恋愛ものは、まず読者層を絞るのが大事。
女性向けと男性向けじゃ全然話が違うから。

私は男性で女性向けは書いたことがないので、少女漫画やレディースコミックや少女向け小説をある程度読んでるいち読者として回答すると、
女性向けの恋愛モノは共感がなにより大事なので、好きになった理由なんてのを理屈で考えたり設定を組んだりするよりも、「あぁ、うん。わかるー」という「あるある」を組んだほうが効果的です。
なので、
＞商売のヒントを見せるという感じなのですが、それだけで人間は好きになるのでしょうか？
その場面の演出次第。
例えば貧乏で忙しくて時間がないだろうに、自分のために時間を作ってくれたんだ、と実感できる演出でもあったら、しかもそんな姿はかっこ悪いと女性側に悟られまいと繕ってるのがバレバレで……ってなったらヒロインもその男を見てちょっとカワイイなコイツって思うんじゃないかな。
そういう演出次第なとこがあって、「商売のヒントを見せるという感じ」って展開はそういう演出を作るための土台作りな面もある。
だから、いい感じの演出が思いつかないのであれば、その展開は変えて別のアプローチで考えてみたほうが良いと思う。

＞本命キャラは幼馴染設定で、初めから好き、気になっているという設定で書いているのですが、それだと読者には響きませんか？
恋愛モノにおいて幼馴染というのは設定時点でアドバンテージがあるズルい設定なので、そのズルさをどう利用するかが肝です。
例えば、幼馴染だから雑に扱われる、他の女と並ぶと見劣りする、幼馴染だからこそ自分は相手に見合わないと思ってしまったり。これは幼馴染っていう優位性をマイナス方向で表現して、それを男側にフォローさせることで恋愛っぽい場面にする感じですかね。
例えば、幼馴染でお互い仲良くて以心伝心でまるで一つのようだとずっと思ってるんだけど、ある日男のほうが気さくに彼女が出来たと報告してきて女はショックを受けたりとか。
「幼馴染」って要素を上手く利用しなきゃ、そこは響かない。

もちろんスレ主さんには既に考えられてる物語があるので、これら例は「こうしろ」って事じゃなくてただの一例でしかないのだけど、つまるところ「最初から好き。気になってる」という流れから、「で、何。どうなるの」という話なわけだね。
幼馴染で最初から好き、だから何。という部分が欠けてるように思えるので、そこは一工夫あったほうがよいと思う。