あー‥‥似た感じの話作ろうとしたことはあるわ
私の方は【成功ルートを一回だけ】です。

①主人公が自称タイムリープしている人(主人公的には初対面)に助けを求められ【うん？いいよ】って安請け合いをする。

②主人公はタイムリープを信じていませんが愉快犯なので「ああしたら？」「こうしたら？」と提案しますがタイムリープ( 自称)は妙に具体的な理由で『それも駄目でした』『それも駄目でした』と言ってくる。

自称デンパは、タイムリープのやりすぎで指チョンパくらい「死ねば元に戻るから」というノリで受け入れてしまう。
　あと前のループ期間内で、殺人とかやってみたり、無免許運転練習してみたり、毒キノコ食べてみたり、自暴自棄な危険行為や犯罪行為をけっこうやっている。
あと競馬とかで短期間に結構な額を稼いでる。

競馬の際は必ず【勝つ馬】を暗記しているのだけど、時々外れる馬が出るから不確定な変動の発生はあるのだと希望を持っている。

って感じ。
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私の書きたかった奴は『これホントにタイムリープ？メンヘラの奇行じゃない？』感
と『あ、こいつガチでタイムリープしているかも』感をグラグラさせる不安感だったので、嘘くさければ嘘くさいほど良い予定でした。