①は、主人公に対する読者の好感度の問題ですよね？　物語のタイプによっては読者に嫌われる主人公というのもなくはないですが、ラノベ、そして主人公が高校生ということを考えると、ちょっとどうなのか。そういうことかと思います。主人公が成長して殺害にまで及ぶ復讐を断念するパターンは、要するにそこを緩和しようとしているわけです。しかし、おざなりだと綺麗事っぽくなってしまうと。
うん。
確かに悩みどころではありますね。

しかしですね。
そもそも復讐って、最近このサイトの管理人さんがしきりにプッシュしている「ざまぁ」そのものじゃないですか？　実はラノベとの相性はいいんだと思いますよ。

考えなくちゃいけないのは、主人公のイメージが多少暗めでもいいのか、爽やかな好感度を維持したいのか、です。
復讐物語で爽やかって有り得るの？　と思うかもしれませんが、これはストーリー運びと演出でできます。

先にあげた『モンテクリスト伯爵』のエピソードを参考にしてみます。
これもネタバレになるのかな？　と思いましたが、最近は流行らないかもしれませんが一応世界文学の古典で昭和の頃から子供向けの翻案（『巌窟王』）が出版されたりしている物語ですから、今更いいかなと。

主人公は策略と財力で周到に準備し、ドミノ倒しのように３人の仇を破滅させる仕掛けを完成させます。そして、いよいよ復讐が始動し、一人目の仇に狙いをしぼった時のエピソードです。
実は主人公にはかつて婚約者がいました。その女性は今は一人目の仇の妻になっていて息子までいるんですね。主人公は復讐の準備のためにこの息子（青年）に近づき、親しくなっています。仇の男は主人公の策略で窮地に立たされていくのですが、それに気づいた息子が怒りに燃えて主人公に決闘を申し込みます。
当時のフランスでは貴族の決闘は合法だったらしく、主人公は復讐の一環として冷酷に息子を殺すつもりです。ところが決闘の前日にかつての婚約者が訪ねてきます。彼女はすでに主人公の正体に気づいていて、「すべての非は夫と私にある。あなたを恨むことはできない。しかし、息子の命だけは助けてください」と涙ながらに訴えます。
主人公は内心「奥さん、すでに決闘が決まった状況でご子息を殺さないということは、私に死ねということと同義ですよ」と呟きますが、かつての婚約者の懇願にほだされ、息子を殺さないと約束してしまいます。
主人公は長い時間を費やして準備してきた復讐を諦め、決闘で息子に殺されることを決意します。
ところが翌朝、約束の場所に現れた息子はいきなり銃を投げ捨てて謝罪し始めます。「昨夜、母にすべてを聞きました。恥ずべき悪党は父の方だったと知りました」そして決闘を撤回し、母と息子は男を見捨ててパリを去ります。
すべてを失った仇の男は、怒り狂って主人公の屋敷に乗り込みます。「貴様はいったい、俺に何の恨みがあるのだ？」
それを聞いた主人公は隣室に下がり、若い頃の船乗りの服に着替えて戻ってきます。男ははじめて主人公の正体に気づいて愕然とし、憔悴して自邸にもどり自殺します。

この後も主人公は残る二人に着々と制裁を加えていくのですが、この婚約者と息子とのエピソードがあるため、読者の好感度が下がらないんです。

この小説は古典の名作とされていますが、内容にさほどの深みはなく、波瀾万丈なストーリー展開で読者を楽しませるエンタメの名作です。つまり、ラノベとはけっこう共通点があります。

復讐は「ざまぁ」。主人公の好感度を維持する工夫をすれば、行為は多少残酷だったり倫理に反していたりしても問題ないと思います。

②について。
これを気にしていらっしゃるということは、あまり突飛なアイデアを持ち込まず、ある程度のリアリティを持たせたいということだと思います。
だったら、やはり頭脳戦ですかね。高校生がどう頑張ってもプロ野球の選手には勝てませんが、将棋や囲碁なら成人のプロを負かす中学生が実在します。素質さえあれば、頭脳は大人と子供のハンデが少ないんです。
罠にかけて陥れる流れなら、やや極端な例として『魔太郎がくる!!』があります。主人公は暗く不気味なキャラですが、それでいて好感度はさほど低くない面白い例です。あのイメージはスレ主様の構想とは違うかもしれませんが、復讐の手順については参考になるかもしれません。

＞何かしらの形でサブキャラの助力は得るべきだと思うのですが、

それは問題ないと思いますが、最後の最後は主人公が自ら決着をつける方がいいでしょうね。ただ派手な活劇にするのは無理があるかもしれません。

例えばルシアン・ルーレットのような、対等の条件を強制する方法もあります。
または、主人公が何かスポーツでもやっているなら、それにからめてハンデのつかないルールを設定するなど。
特にスポーツはやっていないとしても、『バック・トゥ・ザ・フューチャー』のスケボーのような特技を作るといいかもしれません。あれはヒントになるのではないでしょうか？