市場の違いです。
Wed小説の読者と、紙媒介のラノベ読者というのは同じ層に見えてかなり違います。
一番大きな違いはお金を払ってるかどうかで、タダで手に入れた作品と入手するのにお金がかかる作品とで、どっちをちゃんと読むかと言ったらほぼほぼお金を払った作品でしょう。
言い換えると、タダの作品を読んでるときはかなり目移りしがちで読者の見る目にあまり力が入ってないってこと。
だから、端的に内容がわかるタイトルでその内容もわかりやすく理解しやすいものが好まれやすい。
一方で紙媒介のライトノベル、ようは商業作品ってのは、お金を払って買っているので、よほど出なければ買えば最後まで読むでしょ。目移りしにくい。
スマホやタブレットはタップ一つで別のことが出来るけど、文庫本は読むことしか出来ないし。
だから、内容が多少小難しかったりしてもその作品の雰囲気を理解できるまで読者は読んでくれやすい。

不明瞭なタイトルであっても、商業である以上は出版による販促がかかるから、タイトルに求められる要素も変わってくる。
Web小説で、ひと目で内容が予想できるものが好ましいのは、そういう販促が無いから、タイトルだけで読者を引き付ける必要があるため。
読まなくてもタイトルだけで内容がわかるのなら、楽しそうだから読んでみよう、となるでしょ。
対して商業の場合は広告でも雑誌での紹介でも、あるいはそもそも受賞作品って時点で箔がつくから、それよりむしろ読者の興味でもなんでも、読者のどこかに引っかかるインパクトなりがあったほうが良い。

読者層としては両方とも同じ枠内にあると思うけど、その性質は全然違って、だからWeb小説向けの作品を新人賞に送ってもまず厳しいわけですね。
タイトルは、まあ商業なら出版が決まってからタイトルの変更とかもあるから、新人賞で一番良いタイトルはって言ったら、それは編集部向けにタイトルつけること、だと思いますよ。
賛否はあろうけど、個人的に狙ってたならすげえなと思うのはかなり前のホビージャパンの新人賞で応募作タイトル「せんせいは何故女子中学生にちんちんをぶちこみ続けるのか？」で、Webで応募作品のタイトルが発表された時点でネット上でちょっと話題になった。やべえのがあるぞ、と。この時点でこのタイトルは勝ちだよね。
その後、この作品は受賞して「インテリぶる推理少女とハメたいせんせい」とタイトルを変更して発売された。
もちろんタイトルだけでなく中身が伴ってこそだけど、話題を戻すと、

＞タイトル＝内容そのままというものは、ライトノベルではそろそろ通用しにくくなったのでしょうか。
ラノベとWeb小説での違いでは市場が違うから、通用とかじゃなく最初から割と違う。
一時的にラノベのほうがWebの流行りを取り込んでそういうタイトルがあっただけだと思う。
さらに踏み込んで新人賞ではどうかと言えば、これも商業作品とは方向性が若干違うので、その新人賞が何のために開催されてるのかとか、どんな人材を求めてるのかとか、そういうのを考えて差し込める思考があれば一番良いと思う。