ポイントは、コンテスト次第かな？と思います。
最低でも1000はないと厳しいと噂されているところもありますよね。

あと、①の結果が出るタイミングが長くても五ヶ月後で、②の締切が今から半年後なら、①の結果が出たあとに②に応募できそうな気がするんですが、いかがですか？

あくまで個人の意見なので、合わなければ流してくださいね。
よい結果が出ますように！