＞着替えながら話をするか、話をしながら着替えをする

ぶっちゃけどっちでもいいと思いますが、強いて言えば後の方が少し強いです。これは「僕が」という主語をつけてみれば分かります。

・僕は着替えながら話をした。

・僕は話をしながら着替えた。

「僕は」という主語は、「話をした」「着替えた」に係ります。「着替えながら」「話をしながら」は文法的には修飾語になり、これらも「話をした」「着替えた」に係ります。誰が何をしたかが文章の主軸なので、最後にくる動詞の部分の方がやや意味合いが強いと言えることは言えます。
……とは言え、文章を読んだときの印象は感覚的なものなので、実際問題としては微妙だと思いますよ。前後の文脈にもよりますし。
なのでこれは理屈よりも文章センスの問題ですし、迷うくらいならどっちでも大して違わないと割り切ってしまった方がいいです。

＞あと1年生の終わりかたが上手くかけなくて

質問がぜんぜん違いますね（笑
まあ、いいですけど……。

どんな１年間だったのかが分からないので何とも言えませんが。
例えば３年生の親しい先輩がいれば卒業してしまうわけなので、それに絡めて卒業式のシーンを使うとか。もう一人２年の先輩がいて在校生代表として送辞を読み、それが主人公のそれまでの１年や進級に向けた思いに重なるなんて演出もあるかもしれません。
あるいは同級生に片想いの女子（男子）がいるなら、２年も同じクラスになるかどうか分からないから思い切って告白するとか、結局できなかったとか。いろいろあるんじゃないでしょうか。