キャラクターの作り込みが足りないんじゃないですかね？
しっかりと作り込まれたキャラクターになると、場面と状況を与えれば、自ずとそのキャラたちがどう動くかがわかるようになります。いわゆる「キャラが勝手に動く」状態です。

例えば「幼馴染の少女」と休日に2人で出かけることになった「主人公」が、目的地にいく前に偶然「片思いしている女の子」に会うのと、「主人公に密かに想いを寄せている幼馴染のツンデレスポーツ万能少女」と休日に2人で出かけることになった「優柔不断な主人公」が、目的地にいく前に偶然「密かに片思いしてる学園のアイドル的美少女で、ちょっと天然入った真面目で成績優秀なクラス委員長」に会うのでは、その後の話の展開させやすさに差が出て当然です。

上記例の「」の中のデータが多ければ多いほど、状況場面に応じてそのキャラクターがどう動くのかが自然とわかるようになります。
ただ、データが多くなりすぎる事の弊害もありますので、そのキャラクターの役割に応じた適切な分量を心がけることも創作上大切になるでしょう。

キャラが勝手に動いてくれれば話を進めるのは簡単です。（暴走して違う方向に進まれて困ることもありますが）