たぶん、誰に聞いても何人に聞いても「書きたいときに書くのが良い」と返ってくるでしょう。
当然私もそう答えます。
でも、話の本質は「いつ書けばいいか」ということじゃなくて、「それを書く自信が今の自分にはない」ということでしょう。
イメージしてる楽しい雰囲気を想定通りに仕上げる自信がないから、それを自分の手で台無しにしてしまうんじゃないか、という不安。
そういうときに役立つのが「プロット」です。
設定集とか大筋の流れだけとかじゃなくて、シーンの流れがわかるくらいに、物語の全てを書き出した詳細なプロットです。
プロットの作り方はそれぞれだけど、物語の全容の形が見て取れるプロットを書ければ、それが出来るなら執筆しても問題ないって事だから。
プロットが出来ず詰まるところがあるなら、まだその物語に足りないものがあるって事。
出来たプロットを眺めて、納得がいかないなら自分が想定してたイメージが表現しきれてないってこと。
適当な作品は適当に一回プロット組み立てるだけだけど、やっぱりしっかりやらなきゃいけない場合は何度も納得できるまでプロットを作るし、それで自分の中で「これならいける」と納得できるなら、それは「書ける」という自信になる。
実際に執筆する前に、それがどんな話になるのかシミュレーションしている、と考えるとここでプロットの役割がどんなものか理解できるかなと思います。
このプロットの時点で面白い作品は、たいがい面白く仕上がります。