それってそこまで問題あります?
この二人は合わないだろうなと客観的に思うキャラ同士が、あることをキッカケに絆を深めるみたいなシチュエーションは山ほどありますし。
それに主人公の性格が形成されないのは、単純に設定を付与していないからでは?
主人公が今までどう過ごしてきたか、というエピソードを考えてみてください。
おそらくヒロインの方も「こういう性格にしたい」という好みが先行して、どうしてその性格になったのかの掘り下げをしていないのではないでしょうか。
ごく普通の高校生ってよくラノベとかでもいいますけど、
普通をテーマに置くということは、その高校生が普通ではない体験するというエピソードへの伏線みたいなようなものです。
普通の高校生だからその二人のヒロインに合わないのではなくて、普通の高校生に普通のことをやらせているからではないですか?
小悪魔ヒロインは積極性から、主人公をなにか事件に巻き込む
清楚系ヒロインと主人公は、第三者からなにかに巻き込まれる
そこからのエピソードはスレ主さん次第だと思います。
何かしら事件をそのヒロインと主人公で起こして、窮地に立ったときにどう行動するかでキャラの性格を決めてもいいかもしれませんよ。