1,2どちらの展開にするかよりも、その前のキャラクターの初期配置に悩んでしまったhexaです。

この配置は劣等感持っていない側が持ってる側に対して激ラブなのが最初から最後まで変わらないのがお約束じゃん、幼馴染なら尚更（←超ステレオタイプの考え方だとは思いますが）。

……あとは、起きる事件次第、という感じですかね。本当にこれだけのラブコメでは公募では厳しい感じがしています。

ちょっと古いアニメで何ですが、この配置と見せかけてやられたーと思ったのが「機動戦艦ナデシコ」でしたね。艦長のユリカが艦内コック兼戦闘ロボットパイロットの主人公アキトを「私の王子様」ととにかくしつこく追い回す。で、それにうんざりしたり戦争にうんざりしたりでそこを慰めてくれたクルーのメグミと付き合うことに。

ここでかなり驚いたんですが、わりとメグミのほうがお似合いじゃん、大丈夫かユリカ挽回できるのか（どう考えても正ヒロインポジションだったから）と思っていたら、その後が……ということで、あらすじだけならwikiでも見れるのでちょっとチェックしてみるといいかも。

単純にラブコメに初挑戦、ということでしたら、１のほうが安定していると思います。で、葛藤するのは主人公のみという感じで。
２だとヒロインのほうの心情をしっかり描かないといけないから、こっちのほうが難しいと思います。

私だと１プラスアルファ（その他の舞台装置次第）にしそうな感じがしていますが、あくまで私の見解ですので。参考になればということで。