スライムさん、こんにちは。

中々濃い物語ですね。お答えできる範囲でお手伝いします。

１の性の葛藤やトラウマをどう描くかですが、葛藤としてはまず、性を考えさせられる状況を作るのが良いと思います。

なに当たり前のことを、と思うかも知れませんが、「させられる」というのがやはり自然で感情描写がしやすいものです。

人は誰かを見て、その人物と自分を無意識に天秤に掛けるものです。女の子らしくありたい男の子であるならば、自分が男だと分かっているからこそ、より女の子らしい仕草や衣服などを意識しやすいのではと思います。

また、同じ男の子同士では自分が男だと共通点を見出だしてしまった場合も葛藤するんではないかと思います。

例えば、筋肉質だとか、声が低いとか。男性の特徴が自分にもあると認識されれば、女の子から遠ざかったと思うんじゃないですかね。

で、トラウマですが、ちょっと特殊で難しいので止めときます。

２のコンプレックスとオカルト要素の関連ですが、ここもお答え出来そうにないです。
代わりに似たような要素があるゲーム「死印」を紹介します。

この作品に登場する怪異で、「花彦くん」というのがいます。

生前は小学生の男の子で、口に紅をさすなど女の子らしい男の子でした。
怪異を倒す手がかりを探す中で花彦君の過去を知ることがあるので、良ければ実況動画などで拝見ください。

３のエンドですが、これは選択肢が多いですよね。

自分の姓と向き合い答えを出すか。

醜さの中で美しさを見出だして、生きる価値も見出だすか。

男の子を救うという点で考えれば、男の子の価値観に「女の子っぽくても良い」と思わせることが何よりの救いでしょうね。
女性に寄せる、ではなく、女装男子という形で受け入れられる。ですかね。

助けになったか不安ではありますが、このくらいです。