うーん……私は、そりゃまあ「途中で別キャラにスポットを当てる」という事はしたことがあるし、「主人公を脇役に下げて別主人公のスピンオフ（外伝）」という事も、それくらいならやったことがある。
でも、明確に「主人公の交代。世代交代をテーマの一つにする」と最初からコンセプトに取り入れた作品はやったことがないし、そしておそらくは私がしたことあるような「別キャラにスポットを当てる」というのとは本質的に違う話だと思う。
なので、かなりの憶測と主観でものを言うけども。

まず、３つの質問ですが、要約すると「主人公交代について」「前主人公の登場について」「道中のバッドエンドの是非」でしょうか。
完全な主観ですが、その考察含めて「作者がどうしたいか」としか言えないと思う。

というのも。
まず主人公交代について、そもそも世代交代がコンセプトなのだから、そのメリット・デメリットを第三者に問うのはどうかと思う。
それは自分で「これをやりたい」と思うから始めることであって、赤の他人の意見に耳を傾けるべきではないでしょう。
世代交代がテーマやコンセプトになっているのだから、ここは「そのテクニックについて」という話になるのではないかな。
であれば、近年あまり聞きませんがダブル主人公やダブルヒロインといったワードで検索してみると参考が見つかるかもしれません。
単純に考えれば「主人公が複数いる」という事のテクニックや演出方法になるので、そう考えれば新しいものが見えてくるのかなと思います。
例えば、「主人公交代」はどうしても「せっかく慣れ親しんだ主人公が交代してしまう」という話になるのでデメリットが大きい。
でも、最初から「複数の主人公」という作風なら、この抵抗も比較的小さいでしょう。

次に、前の世代のメインキャラを出すことについて。
これも「作者がどうしたいのか」って話に直結すると思います。
世代交代や、特に父から息子へ、息子から孫へ、と血脈を意識した場合、「キャラクターの比較」として、その対象として「前主人公」は恰好の存在で、前主人公を出さない手はないです。
でも、当たり前だけど、これは「親しい存在の比較対象」として優秀なキャラクターというだけなので、血脈を意識しない場合は出す必要はないです。
例えば、この手の話で真っ先に思い浮かぶタイトルは「ジョジョの奇妙な冒険」ですが、
１→２の場合は、１の主人公は死んでるために出て来ないものの、２→３や３→４の場合はメインキャラの１人としてやたら出てきています。
３の主人公の娘が主役になる６でも出てきます。
ところが、「元ボスキャラの息子が主人公」となる５では旧主人公勢は序盤のちょい役（物語を繋ぐ役）でしか出てきません。
血族とはまったく関係ないので、比較対象としても旧主人公を出す必要がまったくなく、むしろ不用意に出せば新主人公のキャラを食ってしまう可能性があるので、無関係なら出さないほうがいいのでしょう。

とまあ、つまりは書きたいものによって旧作キャラのポジションは変わります。
なのでソレ次第であり、現状は血族を意識した世代交代なので出す意味はあるし、例え読者に不評であっても、それは出さないと書きたいものが書けないので、出すことになると思う。
事情があって出せない場合、例えば「前作のラストで死亡した」とか「前作で謎が残って、前作終了後に失踪してしまった」とか、そういうのはあると思うけど、こうなると「父親にまつわる謎や何か」が物語の問題提起になったりするので、例えば「前主人公が闇落ちした」となれば「なぜそうなったのか」を語る物語が二世の息子の物語になってしまう。
だから、「それが書きたい」のであれば主人公の闇落ちエンドも別に問題ない話だと思う。

最後に、前の話題にも関連するけど、バッドエンドで終わるのはどうか。
これは完全に主観だけども、正直なとこ、近年の読者は「主人公」に対してあまり感情移入しないというか、主人公がどうなるのかって事にあんまり興味がないように思える。
だから、死んでしまっても精神がおかしくなっても、片手片足が吹っ飛んでも、割と別に何も思わないんじゃないかな。

でも、一方で「主人公と親しいキャラクターたち」が不幸になったりすると、これには強い反応が返ってきたりするように思える。
なんつーか、自分は死んでもいいけど自分の知り合いに不幸があると悲しい、みたいな感じ。
そういう人増えてるんじゃないかなーと思ったり。
なので、まあ、バッドエンド自体はエンタメとしてあまり相性のいいものじゃないし推奨されないものだと思うけど、割と「書き時」なのかなとも感じる。
特にスレ主の場合は「途中の話題で」という話で最終的にはバッドエンドではないので、割と自由が効くのではないかと思う。

ただ、アニメで４クールという枠の中で「世代交代」をテーマに描いた「ガンダムAGE」という作品は、割と不評でした。
正直、４クールというと一年の放送でかなり長い放映期間だけど、３世代の交代をテーマにするにはちょっと尺が足らなかったと思う。
書きたいものはわかるんだけど、うーん。どうなの。というのが詰まってる作品。
「ジョジョの奇妙な冒険」のように超長期連載なのであれば気にせず書けるテーマだけど、ジョジョの場合はあくまでも「１世代」で話が完結してる物語。
世代間で物語が関連付けられるような、闇落ちした父親を息子の主人公がーーみたいな事になると「ガンダムAGE」の、おそらくは失敗がとても参考になると思う。
ガンダムAGEの感想をハッキリ言うと、１世代目の設定だけで４クールやってほしかった。２世代目はほとんど記憶にない。３世代目は、もうこれ続編としてAGE2として翌年のガンダム枠でやりゃ良かったのに。
とまあ、そんな感じ。AGEは評判悪いけど、やりたいことはわかるし、尺を考えるとまとめざるを得ないしキャラ描写など横道にそれる暇がないし、割とよくやった方だと思う。
「世代交代」をテーマにした作品はいくつか例があると思うけど、４クールとは言え、その尺でテーマに対する工夫を一切なくダイレクトに表現したのはガンダムAGEくらいだと思う。２世代くらいなら前編と後編で主役が違うだけなので表現のしようはあるんだけど、３世代だと一気にキツくなると思う。
わりと２世代目が「次世代の当て馬役」になりがちだし。スレ主も多分「闇落ち黒幕化」って１世代目じゃなく２世代目をイメージしてるでしょ。

とまあ、そんなわけで、長くなったくせにろくなこと書いてないけど、質問の３点は「作者が書きたいもの」次第では読者がどう感じようと書くしか無い要素なので、まずは「ご自身がどう思うか」というのを、曖昧なイメージではなく明確なコンセプトとして答えを出したほうが良いと思う。
その参考として、とりあえずは「ガンダムAGE」を挙げておきます。