まず、
＞「何が悪い？こんな闇金なんかに縋らなきゃ勝手に野垂れ死ぬような（略
この時点では
「後ろ暗い自慰行為としてダークヒーローを気取って、周りや自分からも逃げていた人間」だという認識かと思うけど、正直、割とまともに生きてると思う。ヤクザな商売だけに「まとも」じゃないかもしれんけど、親に寄生して床ドンしてるニートに比べたら、別に言うほど「周囲からも自分からも逃げてる」という生き方には見えない。
単純に、自分の仕事が汚いと感じていて、そこからくる、まあ、言っちゃなんだけどメンヘラ気質な人物に思える。
闇金というよか詐欺師とかのほうがいいんじゃないかな。
あー、かんぽ生命の営業で二重契約して老人を食い物にしていた、なんてのはタイムリーで資料に困らないかもしれませんね。
まあ、設定についての話なんで横道ですね。

ほんで、本題のダークヒーローとしての成長ですが、
……そもそも、主旨はなんですか？
主人は「ダークヒーロー」として何をするんでしょうか？　世直し？　復讐者として夜な夜な怪物と戦う？　それとも金融や経済の知識を武器に頭脳戦で金持ちを社会的に殺す？　バトル？　マネーゲーム？　コンゲーム？
そこんとこが不明なので答えようがないです。

また、最終的に「社会復帰なんて意見はやめてくれ」とありますが、じゃあスレ主さんが求めるラストはどんなイメージ？
ダークヒーローがテーマなら私も社会復帰のセンは薄いなと思うけど、案には上がるネタだとは思う。
なぜなら、「成長」ってのは、例えば「できなかった事」が「できるようになった」といった、「Aという状態」が「A+という状態」へ「変化」する事を指すためです。
主人公の初期の状態が「ダークヒーローに憧れる現実逃避した男」という設定なので、この状態から一番強い変化は「法を遵守して社会復帰した男」でしょう。
まあ、そういう認識があるからこそ、それじゃないと念を押しているのだと思いますが。
では、違うならゴールはどこですか。

着地点がなければ「どのように成長・昇華させる」という段取りが組めないので、助言のしようがないです。
主人公が、何をして、どうなるか。
この要素のうち、「何をする」も不明だし「どうなるか」も不明では、第三者にはどうしようもないかなと。
おそらくは、だからこそ思考がまとまらず相談されに来たのかと思うので、そこを決めれば自然と答えは出てくるんじゃないかと思います。