キャラに合わせたり、ストーリーに合わせたりすれば、そりゃ自然な流れが出来るでしょう。
でも「自然」ってのは、「そうなって当たり前の流れ」ということで、俗っぽく言えば「ありきたりな展開」ってことです。
噛み合わない組み合わせで展開していくモノのほうが、基本的には面白味は出てきます。
例えば馬の合わない優等生と不良のコンビとか、熟練刑事と新米刑事とか、第一印象が最悪で反発しあう主人公とヒロインの恋愛とか。こういうのは王道ですよね。噛み合わないからこそ、そこに衝突が生まれて話が盛り上がる。

それで言うと、聞く限りでは主人公はヒロインに雇われるわけですから、「庇護欲・包容力のあるヒロイン」というのは、庇護欲があるから主人公を保護するわけで、普通に噛み合うと思うのですが、どのあたりがおかしな感じになるのでしょうか？
最初に「庇護欲をそそられたりする」とあるので、もしかして庇護欲があるのは主人公のほうでヒロインは庇護対象？
でも、ヒロインには包容力があるので、ようは「主人公を雇いましょう」という流れに持っていければ反対されることもなく何も問題ないわけだよね。

なら、一番汎用性のある解決方法は、サブキャラを上手く使うことです。
ヒロインが「主人公を雇う」と言わなくても、サブキャラが「主人公を雇い入れたらどうか？」と提案すればヒロインは「うん」と頷くだけ。
すると、お悩みは「ヒロインが主人公を雇い入れるには」という話から「サブキャラが主人公を雇うと提案するためには」という話に変わります。
じゃあどんなサブキャラが良いかと言えば、まあ物語をよく知らないと答えにくいですが、ルールに厳しい執事的な性格なのが一番汎用性高いですかね。
なにかあっても「ルールなので」で通せるし、理詰めのセリフを出せるので読者を納得させやすいし。
厳しいキャラだからこそ、そんな厳しさに反発するヒロインや主人公という衝突も作れるし、主人公とヒロインの関係の障害にもなってくれる。
まあ、ようは物語の進行役になってくれるキャラなので、それさえこなしてくれればどんな性格でも良いし男でも女でも老齢でも若くても執事でも友人でも人でもマスコットでも問題ありませんが。

サブキャラを入れにくい場合は、私が持ってる手から出すと「そんなヒロインが勇気を出して雇う提案を主人公に投げかける」という展開に持ってくくらいですかね。
スレ主さんはその展開に違和感を感じているって話ですが、最初に書いた通り、「そんなことを言いそうにないキャラが言う」から面白いんですよ。
でも、当然のこと、それを書くためには「なぜ言いそうにないセリフを言うに至ったか」というドラマを書かなけりゃならないので、この場合は設定やキャラの積み木では解決しないでしょう。