プロになることが目的になってる気がする。
であれば、自費出版して、あるいは電子書籍って選択すればかなりコストを抑えて「プロの作家」になれますから、早けりゃ来週にでも夢が叶いますよ。
ちなみにこれは専属記者とフリー記者程度の違いしかなく、販促規模が小さいので知名度こそ低いですがそれなりに飯を食っていけるくらい稼いでる人もおられます。

それでWebからの書籍化か新人賞かって話は、そもそもこの両者は求めてるものが違うので、Webで手応えがない（しかし自作に自信はある）場合は新人賞を狙ってみるのも良いかもしれません。
あまり尖ったものは万人ウケしない事も多いので、見る人が見て評価する人が評価しないと凡作で終わっちゃう。

ただ、求めてるものが違うと書きましたが、新人賞は次の流行を作れるような新しい人材の発掘を目的にしています。対してWebは審査員が読者なので単純にエンタメを求めています。
新人賞の場合は、単純に「本屋に並んでそうなくらいの作品」だと１００％落選するので、本当に「新しいもの」で勝負をかけにいくことになります。
新人賞にシフトするのであれば、新人賞用に新作を書くくらいの事は当然として、「流行と自分の好みが違う」程度のことじゃなく次の流行を考えて「新しいもの」で勝負してみましょう。

そんで、ついでに。
＞大賞を取った方が、息の長い作家になれるかとか
年にライトノベルの賞がどれほどあるのか調べてみてください。
各賞にそれぞれ数名の受賞者が出るので、年間「新人作家」が何人出てるのかが算出できます。
息の長い作家なんてのはごくごく一部の活躍してる人だけで、角川スニーカー大賞ってビッグタイトルを取った人でさえ既刊一巻でそのまま消滅した人もおります。

更に、異世界チートものは確かに流行っているし書籍化は比較的多いけど、別にそればっかではありません。
流行だから目立ってるだけで、数が多いからそこから出やすいだけで。
なろう作家は息が短い一発屋みたいな風潮も多少あるけど、そもそもWeb作家って肩書はここ数年に生まれたもので、息が長いと言えるほど長くやってる人が物理的に存在してません。
作家業ってのは新人賞受賞作家であろうとアマチュアの書籍化だろうと、作家本人のやる気が全てで、やる気がないとどんなビッグタイトルを取ったところで一発屋だし、やる気があればYoutubeあたりの暇つぶし投稿から始まって今現在現役でバリバリ作家やってる人もいます。あぁ、たしか「文豪ストレイドッグス」の朝霧カフカがニコニコでクトゥルフTRPG投稿やってた人だったかな。

作家なんてのはやる気が全てなので、新人賞もWeb投稿もやってなくったって「プロ」になる行動は取れますよ。