AI、というか自我を持ったゲームキャラとの恋と言えば私はニトロプラスの「僕と彼女と彼女の恋」、フリーゲームの「ドキドキ文芸具」、花沢健吾の漫画「ルサンチマン」、デスクトップアクセサリーの「人体視願/ヴィイ」などを思い出します。
他の攻略対象を抹殺して主人公（の扱うプレイヤー）を監禁したり、主人公をゲームの世界に引き込もうとしたり、主人公のいる現実世界に行こうとあがいたり、「主人公と自分の住む世界が違う」事に悩む姿が印象的でしたね。
ゲームを終了したりしばらくゲームを起動しないとゲーム起動時に会えなくて寂しかったとかもう会いに来てくれないんじゃないかと思って怖かったみたいな事を言ったりしてきます。ネットの検索履歴やハードディスクの中身をを参照してそれに対応したセリフを言ってきて「私はお前をちゃんと見ているぞ」とアピールしてきたりもします。それと同時に「私は本当のあなたが男か女かさえわからない」と嘆いたりします。想像していた人間とネットカメラを使って観た実際の人間の違いを受け入れられずに「あれは本人じゃない」と拒絶反応を示す、というエピソードもありましたね。
AIに心や感情があるか、という話がありましたが、人間の心だって脳の神経を伝う電気信号の集まりみたいなものなので、コンピュータの「情報処理能力」や「判断能力」が極まってくれば、そこには生物の「心」と大して変わらない物がやがてできるんじゃないか、と個人的には思います。それが人間と同じ価値観を持つものかは別として。
探してみると割と手垢のついた、しかし恐らくは答えの出ないであろう問題なので、自分なりの答えを出せるのなら面白いものを作れる題材だと思いますよ。