＞｢酒場｣で仲間を集めて、｢翌日の朝｣に｢ダンジョン｣を探索し、手に入れた財宝を｢町の宝石店｣に売る

＞冒頭は2～3ページごとに｢別の日｣、｢別の場所｣となるようにプロットを練った方が良いのでしょうか？

いえ。
言っちゃ悪いですが、そういう展開の方がスカスカすぎるんですよ。

＞この初っ端の20ページは時間も場所もほとんど変わりません。

とのことですが、それは時間と場所が大きく移動していないだけで、ストーリー上の変化はけっこうあると思いますよ。
少なくとも、

１）主人公とヒロインの出会い

２）モンスターとの闘い

３）ヒロインの心の変化と新たな決意

という三つのイベントがあります。これに２万5000文字。まあ、ラノベとしては少し長いかもしれませんが、筆力のある人がしっかり書き込めば、そのくらい行くこともあります。

＞お転婆なお姫様は王国に帰らず勇者と旅をしたいと言い出す

お姫様が勇者との冒険の旅を決意する理由を「お転婆」くらいで片づけるから短くなってしまうんです。
二人がこれまで生きてきた環境、それによって培われた人生観や性格は相当隔たりがあるはずですから、３のお姫様の決意は本来並大抵のことではないと思います。
そういうことを考えるのが、物語の掘り下げと肉付け。
ただし序盤早々あまり説明的になるのも考えものなので、そういう背景は直接的には書かずに、例えばお姫様と勇者の初対面時のリアクションとか（最初は強く反発するなど）、モンスターとの闘い前後でのお姫様が勇者に向ける態度の変化などによって、ストーリー的に盛り込みます。

あくまで一例ですが、そんなようなことを入れていけば２万5000字くらい必ずしも長くはありません。

やや気になるのは、

＞勇者とお姫様の掛け合い（ギャグ）を書いていたら長くなってしまいました。

そういう掛け合いが上手い人もいますから一概にＮＧではないと思いますが、単に冗長になってしまっていないかどうかはチェックした方がいいとは思います。

そのために大切なのは、長いパートでも短いパートでも起承転結を意識することかと。起承転結とは読者の興味を途切れさせないテクニックです。

以下は江戸時代からある起承転結の例です。

　　＊　　＊　　＊

○○○○糸屋の娘
姉は十六妹は十四
諸国大名は弓矢で殺す
糸屋の娘は眼で殺す

　　＊　　＊　　＊

１行目の〇〇〇〇は何でもいいので、適当な地名が入ります。言っているのは糸屋の姉妹は世間で評判になるほど美しいという話。
ポイントは３行目で、糸屋の美少女の話かと思ったら、急に話題が大名とか弓矢とかに殺すとかに転じて、「えっ？」と軽く驚かせます。で、４行目で上手に落としているわけですね。

示していただいたエピソードでは「お姫様の心境の変化」という重要な主筋があります。そこに焦点を当てて、大きな起承転結にまとめます。そしてこの流れをつなぐ小さなパートでも、起承転結を意識して読者の興味をつないでいく要領です。

　　＊　　＊　　＊

……と思うのですが。

上で説明したのは、どちらかと言うと一般文芸的な創作論かもしれないなと思わないでもありません。

ひょっとして気にされているのは、なろう連載の最適化戦略みたいなことですか？

そういうことだとしたら、連載形式のWeb小説では１話をどのくらいの長さにすれば読まれやすいかという話かと。前提として、なろうの読者は空いた時間に気楽な暇つぶしとして小説を読む人が多いという分析があり、それならば１話2000～6000字くらいが最適と言われているようですね。