原文を読まないと分からない部分もありますが、個人的に感じた部分を述べようと思います。ただ、あくまで『個人的』になので合わないと思った部分は切り捨ててください。
一つ目の視点移動、回想する際の気をつける点ですが、この回想の使い方はかなりまずいかな、と思いました。最初に漂流した状態から始まって、化物に襲われたシーンの回想に入るのですが、回想を使う意味が薄いように感じます。それなら化物に襲われたシーンからスタートする方が臨場感とインパクトを表現できていいかも。
ヒロインの回想を戦闘中に入れるのも、勢いが削がれてしまう可能性があるような気がします。ヒロインの回想は戦闘が終わって、次の章始まりとかに持って来るならしっくりくるかも?
ただ、これは作者の得意分野によって大きく変わります。例えば最初の主人公の漂流シーンで主人公の心理描写を強烈に描きたい、それが得意で自信がある、というのならやるべきだと思います。回想に意味があると作者様が判断したならば使った方がいいです。ヒロインの回想についても同様です。
二つ目のオリジナリティを重んじる新人賞でウケるか否か? ですが、これも原文を読まなければちょっと分からないかも。題材が海賊との事なので、もっと『海賊らしさ』を表現する物語が見てみたいかな、とは思いました。『海賊の流儀』みたいなものもテーマにすればもっと面白くなる……のかな? ストーリー展開は確かに王道に見えるので、その分作品としての強烈な強さは必要かもしれません。ただ、少なくとも自分は『ありきたりだ』という感覚にはならなかったです。
三つ目、このプロットの完成度、続きを読みたいと思うか? ですが、この段階ではあまりワクワクできず、凄く面白そうだ、とはなりませんでした。ただ、『切る』というほどでもありません。海賊となってしまった主人公の心理描写とか、ヒロインとのやりとり、どうやってヒロインと向き合っていくのか。海賊というテーマとその答え。後はギャグも入れるようなのでそのキレとセンス。後は文章力や戦闘描写。こういった部分でどれだけ読み手の心を引っ張っていけるのかが大事じゃないかな、と思います。個人的に化物側にも人外ヒロイン的な子がいて、その子と仲良くなっていくみたいな展開があったら面白くなりそうだな、とか思ったり。