ドラコンと申します。私もWordを使っていますので、ご質問につき私見を申し上げます。
結論から申し上げると、三人称の字の文ならともかく、話し言葉である「セリフ」と「一人称の字の文」なら、「~んだけど」ほうが良いでしょう。
ただ、お嬢様など、「丁寧な言葉遣い」が特徴のキャラの場合は、「~のだけど」のほうが雰囲気が出ますね。
そもそもWordの校正機能は、ビジネス文章など「堅い」文章向けのものですから。
>ただ「~のだけど」にするとキャラの会話としてとても固い印象が付いてしまいイマイチになってしまいます。
山田さんもご指摘の通り、話し言葉で「~のだけど」では、硬くて不自然です。小説中のセリフなら、特にラノベならなおさらです。
会議やインタビュー録音テープの書きおこしの勉強をしていたことがあります。その講座では、「なんです」「なのです」のどちらでも構わない、と教わりました。
話し手が「なんですね」「なんですよ」と言ったときのことです。「なのですね」「なのですよ」と、語尾が「ね」か「よ」になる場合、書き言葉の「なのですね」「なのですよ」に直してしまうと、硬くなり過ぎるので、話し言葉の「なんですね」「なんですよ」のままで、課題を提出していました。