『まどマギ』がまさにそういうストーリーなので、参考になるかもしれません。

ところで、カラスさんの構想では時間をループするのはヒロインなんですね？
その場合、「ヒロインやその仲間」の「仲間」というのがどういうポジションなのか気になります。
というのは、このタイプのストーリーはたいてい一人のキャラだけが時間を何度も遡行するという形をとるからです。
御作ではヒロインと同じ目的で行動する仲間がいるようなので、考えられるのは、

１）ヒロインと同じ時間線を同じようにループする複数のキャラがいる。

２）ループしているのはヒロインだけだけれど、ヒロインがループ先で主人公以外のキャラに事情を説明して協力をあおいでいる。

このどちらかということになります。

で、「ループ系を匂わせるような台詞や描写」ですが。
まどマギではループしているキャラが完全に一人だけなので、誰にも理解されない孤独な戦いを続けていました。この場合は主人公から見ても他のどのキャラから見ても不可解な、謎の人物という感じになります。なので、そういう誰から見ても理解不能という言動を描くのがポイントになるかと。

一方、ヒロインに仲間がいるのなら、主人公から見たら理解不能なんだけれど、ヒロインと仲間との間ではなぜか意思が通じている、こいつら何を知っているんだろう？　みたいな感じ。で、仲間が事情を知っている理由が１なのか２なのかによって、描き方やセリフが違ってくるはずですよね？
そこを考えて話を作ればいいんじゃないかと思います。

　　　＊　　　＊　　　＊

また、ループ系という言葉にこだわらずにもっと古典的なタイム・パラドックス物として考えるなら、単に複数のキャラがタイムマシンに乗って過去に戻る（未来から現在、または現在から過去）という設定もあります。
この場合は映画の『バック・トゥ・ザ・フューチャー』を主人公のお父さんの視点から描くようなストーリーになりますね。ただ、これは何度もループという状況ではありません。
『バック・トゥ・ザ・フューチャー』でも主人公が未来から来たということはとうてい信じてもらえる話ではないので、協力を得ることは難しい状況です。ただ、あのストーリーでは主人公がタイムマシンの発明者と知り合いだったという設定があり、したがって過去の世界での発明者に出合えれば活路が開けるという重要なポイントがありました。

いずれにしても、タイムリープ物は時間の関係の辻褄合わせがけっこうやっかいなので、上記のようなことをよく考えておかないと破綻するおそれがあります。