こういうのは、そもそも編集部側の、ないし、審査側の立場になって考えりゃいい。
例えそれが問題なく規約に触れるものではないとしても、「長編があるならなんで切り取って短編に出してんだよ。あわよくば両方でとか思ってんの？　おまえナメてんのか？」って思われかねない、と思わんかね。
いや、そんなつもりはないことはわかるよ。そもそも切り取ったのではなく間に合わなかったからという話だし。でもそんなん相手には知らん話だしさ。

一応、暗黙というか礼儀として、改稿作品は以前落とされたけど改稿してのチャレンジですと一筆するのが礼儀で、加筆もこれに当たると思われる。
当然のこと先に応募したものの発表後が絶対。間に合わないなら来年ですね。

そんで賞金は「受賞者に送られるもの」なので、受賞取り消しならそもそももらえませんｗ
何も賞金は、受賞が決定した瞬間に振り込まれるようなものじゃないので、二ヶ月後とかじゃないのかな。詳しくは知らんけど。
本にするっていう契約もろもろした後とかになると思うし、その契約自体がご破産になるなら当たり前だけど賞金も返さなきゃいけない。
法的にも「受賞者に贈られるもの」だから受賞者じゃなくなった瞬間に賞金の所有権はないと思うよ。

あと、２つの賞を受賞してバレたって形なら、片方取り消しになるんじゃなくて両方取り消しになります。違う出版社の賞だとしても。これは信用を失うからです。
ほんで、２つの賞を受賞しなきゃバレないって考えなら甘すぎます。割りとバレます。
新人賞で下読みしてる人ってのはいろいろなタイプがあるんだけど、中には複数の賞を掛け持ちして審査してるってことがあります。
なので、タイトルが同じだと高確率でバレるし、応募者の住所氏名が同じなだけで読み比べるって意味で同じ人が読む可能性が高い。
Web含め賞の数が多い昨今では、確率という意味では以前よりバレにくいだろうとは思うが。

＞短編Aにつなげる形で加筆した長編Bは「同一作品」とみなさるか。
同一っていうか「短編A」が未完って扱いになるだけだと思う。長編のほうも編集部内でバレてるのなら「なんなんこいつ」って思われてそのまま「長編B」も規約違反とだけ言われて落とされる。

＞同時受賞して、賞金などを受け取った場合、金を返さないといけないのか。
あたりまえ。
ただ、厳密には「加筆」じゃなく「改稿」なら別作品として認識される。けど、前述した通り別の賞へ応募するなら改稿前のを応募した賞の結果が出てからが常識であり礼儀。
念のため、「別作品として認識される」ってのは、一度落選した作品は落選するだけの理由があって落選してるわけだから、二度応募されても落とす以外にない。
けど改稿、つまり落選した理由を潰して改善して書き直したのであれば、落選した作品とは別のものとみなして正当に評価します、という意味で「別作品として認識される」ってこと。
ちょっと違えば別作品だから二重応募にならないねって話ではない。

まあ、短編の結果が発表された後でも間に合う新人賞を探すのがいいと思うよ。