そういうところにメスを入れてる作品は、たぶんゲーム世界系の異世界モノに多いんじゃないかな。
といっても、意図的にメスを入れてるというよりゲーム世界だから「ファンタジー世界」を俯瞰で見れるキャラクターが主役になりやすく、そこに疑問を持つ展開になりやすい、って感じだけども。
『この世界は不完全すぎる』って漫画をこのまえ読んだけど面白かったな。よくあるVRMMOからログアウトできなくなった系だけど、プレイヤーはみんなデバッカーでバグ検証をしてる主人公の話。
まあ、そういうよくあるバグをリアルに考えたらそうなるよね、って感じのネタを主に扱ってる。

＞まるで異世界が「読みやすい(売れる)」「書きやすい」ように記述されるべしという暗黙の了解が存在するかのようにです。
そういう暗黙があるのではなく、「説明せずともわかるほどわかりやすい」言ってしまえば「説明を読まなくてもわかる」ものがWebでは特に好まれるので、そういう先入観に従ってしまうのが楽だし読者ウケもしやすい、という話だと思う。

つまり、「売れやすく書かれたものが売れやすい」のは、それが事実「売れやすく書かれているもの」だとして、これは当然の話ですよね。
売れる要素とかネタの質とかもろもろ考えずに、シンプルに「売れにくく書かれたもの」と「売れやすく書かれたもの」を比較すりゃ後者のほうが売れるのは当たり前でしょう。
で、言っちゃなんだけどＷｅｂでは特に作者が初心者であることも多いから、当然のこと先人に学んで似たようなのを書くわけで、特に何も考えず「売れやすいもの」を書いてたりするわけで。
そもそも「ゴブリンの肌の色」まで言及する事を思いつきもしてないと思うよ。
結果的にそういう先入観の部分を説明しない作品が多いってだけで、別に暗黙で「そうすべし」って話ではないんじゃないかな。

ただ、これは個人的な考えだけど、
そういう世界観って作者が作ってるものだと思いがちだし、それは完全に否定はしないけども、実際に作品の世界観を組み立ててるのは想像してる各々読者なので、あんまり難しく考える必要性はないかなと思ってる。
私はゴブリンと言えば茶系の肌をイメージするので、この時点でスレ主さんが想像する世界観と違うわけじゃん？

＞なぜファンタジー世界では読者に都合の良いことしか起こらないのか
都合が良いっていうか、世界観を書いてるわけじゃなくて物語を書いているので、物語を進めるにあたって邪魔になる要素は簡略化したほうがテンポが良いってだけだと思う。
例えば、剣と魔法のファンタジー世界で、定食屋が普通に美味い食事を提供できるって有り得ないじゃん？　流通がそれなりに発達してたりしなきゃおかしいけど、盗賊も出るしモンスターも出るし商人は護衛を雇うのに物価は高くないって変でしょ。
そもそも、盗賊が出るってのも「我々の発想」であって、モンスターは盗賊を襲わないのかね。盗賊が森の中とか洞窟を住処にしてるとか、あれおかしくね？
複数の冒険者がモンスター討伐で森に入って生計立てられるほどモンスターが多いような世界観で、その森の中に盗賊が居つくわけないでしょって思う。
会話不能で人より凶悪で人を襲う怪物がウヨウヨいる場所に住み着く盗賊って、チート主人公なみの実力者だよね。
ゴブリンは寒村を襲ったりするけど、盗賊の住処は襲わないのかなｗ

あ、そのあたり面白い着眼点だと思った作品で『ふかふかダンジョン攻略記』ってのがある。
念のためあらかじめ書いておくと、作者は元ロリ系エロ漫画家で、絵柄やカットは察してくれ。そういうのに嫌悪感抱く場合は数話も読めないと思う。
ただ、その「エロ漫画家」ならではの着眼点で なるほど と思う説明が随所にあって面白い。
例えばゴブリンとかモンスター系の生態系を語ってたり。ゴブリンは種を問わず交配するから人間の冒険者に女がいると女は攻撃されにくい。「だから女はわざと女の子っぽいデザインの装備で動きにくいスカートを履く。それは本当に弓が来なくなる弓除け効果の装備なんだ」とか。
『ふかふかダンジョン攻略記』は『科学的に存在しうるクリーチャー娘の観察日記』のスピンオフというか同世界の話で、更にスピンオフで『織津江大志の異世界クリ娘サバイバル日誌』というのがある。
『ふかふか』は冒険者視点なのもあって、そういうファンタジー世界に対する突っ込みが多いかな。
『科学的に～』はタイトルでわかる通りファンタジー生物を「どう解釈したら科学的生物的に成立するか」って観点で描かれてて、ファンタジ－生物に対する突っ込み・解釈が多いかな。
『サバイバル日誌』は、サバイバルに特化した解説が多くてトンデモな感じはあるけど一応作者が検証してから描いてる感じのことがあとがきに書かれてたりする。
テンプレなファンタジー世界観に疑問を持つのであれば、特定テーマに対して考察を重ねてるこれら作品はオススメだけども、前述した通り、元ロリ系エロ漫画家ってことを理解して読んでほしい。エロ漫画家ならではの着眼点がすごい良い味。

ただ、あくまでそれぞれのタイトルにあるテーマに対してのみ深く考察を重ねている作品なんであって、テーマ外のことに関してはスレ主さんが言うところの「読者に都合のいいことしか起こらない」というのはあるままだと思う。
それというのは、これも前述したけども、あくまで物語を描いてるんであって世界観や設定を描いてるわけじゃないから、テーマ外のことは省略したり圧縮したりしてるんだと思う。