どこかで聞いた話で、お話の基本的な作り方は①問題をつくる②行動をつくる③解決をつくる　とありました。
まずは「障害」を入れずにこの順番に沿って山もオチもないお話から作るということでしょうか。

現代日常ハーレムもの
①主人公起床　幼馴染に起こされる
②登校　同級生の悪友ギャル系女子と合流
③教室に到着　クラスメイトの大人しめ文学少女に挨拶
④お昼休み　固い口調の先輩に呼び出される
⑤放課後　謎部活で全員集合

異世界ファンタジーハーレムもの
①冒険者の主人公が自分パーティ（女の子だらけ）と合流
②依頼を受ける
③依頼のモンスターを討伐する
④祝賀会
⑤明日に備えて寝る

ざっと思いついた流れはこんな感じです。

何度も作っていくことで何か見えてくるものなのでしょうか。

キャラクターからエピソードを作るというのは、
例えば「優しい性格」とあれば
主人公が怪我をした人（ヒロインかも）を、自分にも用事があるにもかかわらず一生懸命に介抱する姿を書く、みたいな感じでしょうか。