＞① 不整地での運用について
むしろ、それを不利な要素として演出できないか考えるべき。
スーパーカーに関して無知なのでGeminiに助けてもらいながら回答するけども、

＞＞車高が低すぎる（最低地上高の不足）: 多くのモデルは地面から車体までの隙間が10cm程度しかありません。少しの凹凸や石ころでも、高価なカーボン製のアンダーパネルやバンパーを激しく擦ってしまいます。
＞＞タイヤの性質: 舗装路で最高のグリップを発揮する「ハイグリップタイヤ」を履いています。溝が浅いため、砂利道や泥道では滑りやすく、跳ね上げた小石で車体に傷がつく（飛び石）リスクも非常に高いです。
＞＞冷却性能への影響: 地面に近い位置に空気を取り込むダクトがあるため、砂埃や泥がラジエーターに詰まり、オーバーヒートの原因になることがあります。

このあたりが原因のようだから、走れないことはないがゆっくり慎重に走らないとダメのようだね。
でも、それで傷がついたとか石が跳ねるとか、バディが現地の少年ってことはスーパーカーが自我を持ってる感じなのか得体の知れないスーパーカーを理解して乗りこなす現地人の話なのかがわからないが、スーパーカーについて語れる存在がいると仮定して、想定されてない地面を走ることでキャラクターの衝突を作れるので、そこが一つの面白味になるから、まったく問題ないどころかむしろ適切なのでは？
その世界の常識として舗装された道路を用意するかどうかではなく、逆に、そのスーパーカーが本領を発揮できる限定された場所を考え、クライマックスに利用すべき。
Geminaiによると、塩湖のような場所の乾湖とか、大理石の上などなら問題ないと回答があったので、空間魔法とかで大聖堂の中が広くなったりとか、氷の上だと摩擦が問題なだけなのでタイヤを工夫して分厚い氷の上で走ったりとか。
そういう、活躍する場所のみで十分な性能を発揮すればいいだけで、それ以外はむしろポンコツのほうがキャラクター同士の衝突が作れて、それがまたクライマックスの活躍をより良くするかなと思います。

＞② 文明レベルの設定について
こちらも上と同様で、悩んでて解決しなきゃなと思ってる部分こそが面白味のタネです。
例えばスーパーカーではなく人で考えてみてくださいな。
「中世ヨーロッパがモデルのファンタジー世界に召喚される人物だから、現代人じゃなく産業革命時代の混沌としてる時代の西洋人のほうが馴染むんじゃないか？」
と言ってるようなもの。
まあそれも悪くないかと思うが、そもそも 場違いなモノ であるから面白いのに、馴染ませてどうするの。
もとから「ある程度の文明がある世界観」を書きたいのなら問題ないし、クラシックカーに対しスーパーカーは形状も設計理念もまるで違うので、車という同種がいるからこそ目立つ違和感ってのを主旨に展開できるでしょう。
でも、最初からそこに目を付けての１９世紀頃の世界観というのではなく、あくまでスーパーカーが馴染むための舞台設定というのなら中世で問題ないと思う。

ただ、個人的には１９世紀頃のほうが面白くなりそうとは思う。
上記したようにスーパーカーの違和感の方向性を決められるし、それに興味を持つ現地人も置けて専門用語というかマニアックな会話が出来るし、今度は発展した文明において怪物が現れるという事に舞台とのギャップを作れて、産業革命頃のロンドンで怪物と変形ロボが霧の中で戦うってのは絵としても面白いと思います。
強いて言うならサクラ大戦から美少女要素を抜かした感じをイメージする。
あくまでイメージとしては、こっちのほうが好み。スチームパンクの世界観にサイバーパンクのキャラが入り込んだみたい。そこにファンタジーの怪物が出てくるわけだから、面白そうって思う。
けど、それそれの要素の特徴と差別化が面倒臭そうで、自分で書くとなったらちょっと避ける。
要素が３つあるので、２つに絞りたい。つまり初期案の中世モデルにしてスチームパンク要素を排除するのが楽だなって回答。
中世のほうが世界観に馴染まないので、その衝突が物語になると思う。

違和感あるなと思うなら、その違和感を指摘できるキャラを置いて衝突を作り、口論や勘違いから問題に発展して解決するとか、利用することを考えるほうがいいかなって思う。
変にまとまりがあるよう設定で固めちゃうと、かえってそっから話が出てこないってことになる可能性は結構あるかなと。