本来これはプロット相談掲示板に行ったほうがいいと思うのですが……少しだけ。

プロットの段階で主人公が「彼」だったり「僕・俺」だったり、視点やら何やらが定まっていないのは突っ込みたいけど突っ込んでもしょうがないところなので、実際の執筆時に気をつけてくださいとしか。そこに自信がなければ一人称を推奨します。

過去の話も今の話も別方向でいい話だと思うので、比較する問題ではないと思いますが。細かい矛盾は、視点を固定して丁寧に執筆すれば自然に浮き上がってきます。このプロットは中途半端に局所的に細かく書いてあるので、執筆中に誤差が浮き上がってきそうかもな……という気がしています。

とりあえず、「今」のほうの話、彼女の父親どこいった、ってくらいにやっていることが理解できませんでした。キャラが増えたらちゃんとそのキャラごとに「目的意識」を設定して行動シミュレートしてみましょう。ちゃんと考えてはいるんだけれど書いていないだけ、なら、さっさと執筆に入ってしまっても構わないと思いますよ。

ざっと見た感じ、過去の物語のほうがわかりやすいけれどもありがち、今の物語は少し凝ってはいるけど山場がない、表現力によっては意味が通じないかもしれない、と思いました（特に最後のほう、何故そうなる？？の連発でした）　。

おすすめとしては、「過去」の物語を執筆して筆力をつけてから、「今」の物語の執筆を手掛ける、がよさそうに思えました。執筆中は「視点」と「何故」を大事に、頑張ってください。