無理があるというか、突っ込み所が多い気がします。

・告白してきただけの人間に、普通そんなお願いするか？　というところ
・どこの誰かも知らない相手に、なぜそこまで執着するんだ？　というところ

大まかに言うとこの二つですが、たったこれだけのあらすじで二つも矛盾点が見つかってしまうようでは、設定が甘いのではないかと思います。

そしてもう一つ。主人公達の目的がコロコロと変わっているので、物語がまとまっていません。
一体何がしたいストーリーなのかがわからず、あらすじを見ただけでも違和感を覚えます。

もう少し設定を詰め、物語全体の流れや目的を見直すべきです。
具体的に言うと、キャラの感情を詳しく決める事、感情の移り変わりを意識する事、この物語の最終的な目的地は何なのかを考える事、などですかね。
とにかく今はこれらを意識し、安定した物語の形を目指して下さい。