初めまして。僭越ながらコメントさせていただきます。

　そもそも「無理のあるストーリー」というものは、よほど極端なものでない限りは珍しく、むしろ重要なのは「書き手がどれだけストーリーに【説得力(読者との共感や理解)】を与えられるか」だと思います。
　結論から言って、千里猫様が考えている設定に無理はありません。ですので、自分は個人的に『説得力が欲しい部分』について言及させていただきます。偉そうな編集者目線ではありますが、ご了承ください。

・主人公がヒロインを好きになった背景
・ヒロインの家庭事情と、許婚のいる今の立ち位置に置かれた心境
・学校の設定。お嬢様が通えるほどの学校に主人公は通学しているのか
・ヒロインの初恋探しに協力する主人公の動機と、自分に告白してきた主人公へ協力を求めたヒロインの考え方
・一ヶ月も続けられた主人公たちの気持ち
・イケメン女子(女子A)の設定。ヒロインと会うまで女子Aはなにをしていたか
・女子Aとヒロインの関係、女子Aを忘れられなかったヒロインの心情
・ヒロインの事情と気持ちを明かされた女子Aの心境
・許婚と女子Aの関係
・許婚の設定。特に彼の家庭、ヒロインと女子Aに対する気持ち
・女性Aと許嫁をくっつけようと決心した主人公の動機、それに対するヒロインと女性Aの反応
・他人のプライベート(しかも名家)へ介入しようとする、主人公の家族や知人の反応。また主人公に対する周囲の反応に変化はないか
・自分の家庭事情と個人的な心情へ介入してきた主人公に対する許婚の反応
・離れていた許婚と女子Aの距離感の描写、どうやって無事に交際へ発展させるか
・家庭的事情を邪魔するヒロインと許婚の親族の反応、それを押しのけて目的を達成しようとする主人公の手段と、折れる親族が変化するまでの経緯
・主人公に対するヒロインの気持ちが変化する要素は充実しているか
・主人公そのものの成長はあるか

　ざっとこのような感じになりました。もちろんこれだけが全てではありません。お役に立てられるか分かりませんが、参考になれば幸いです。

　最後に。これは独論ですが、設定(ひいては作品)に与える『説得力』は読者だけでなく、書き手自身にも大きく影響するものと自分は思います。説得力がなければ、書き手もまた自分の書いている物語が分からなくなるからです。
　どうか千里猫様自身も説得なされるまで、徹頭徹尾、彼らの物語を考え抜いてください。陰ながらご健闘をお祈りしています。