無理なく話を作ろうとすると、自然な形を求めようとしてしまいます。
自然な形・自然な流れは、確かに説得力がありストレス無く展開させられますが、この「自然な形」というのは突き詰めれば「現実的で普通の面白味のない形」になってしまいます。
パズルのピースがハマるところにしかピースを置かないって事なので、これは当たり前の事ですよね。
一見して丸い穴に四角いモノをはめようとすれば無理があるのは当然。それを見事はめて見せるから面白いわけです。
例えばモテない男が学校イチの美女と付き合ったり、人間が能力と称して超常的な技を使ったり。

設定で「無理がある」のはそれほど問題ありません。
物語の切っ掛けと結末がちゃんと繋がっていれば（ちゃんとハマってれば）、逆に無理があるほど面白かったりもします。
そのためには、ハメるモノとハメる場所をちゃんと認識してないといけない。
つまり、「この話は結局どういう話なの？」という事が明確でないと、何をどこにはめりゃいいのかわからないので、上手く設定できてるのか自分でわからないってことになってしまいます。

この物語が「許婚とその人をくっつけようと奔走し、2人はめでたく交際することに。」という部分に主旨があるのだとすると、「二人をくっつけようとする話」なので、そこにきっちりハメようと思えば大事なのは「二人をくっつけようとする過程」になりますよね。
この設定では、その過程がごっそり省略されていて、内容からしておそらくまだ考えてすらいないのではないかと思います。
しっかり考えられているのは、「くっつけようとする話が始まるまでの事」で、前座だけです。
で、この前座というのはあくまで前座なので、ぶっちゃけると「くっつける話」が始められりゃ、展開は何でもいいんですよね。
そういう意味では、この現状は問題ないと言えます。
細かい所に目を向ければ気になる場所は多いけど、言葉と演出を操ればこのプロット通りの展開で自然な流れに見せることも可能でしょう。
逆に言ってしまうと、この前座部分は何でもいいので、どうでもよかったりします。
序盤だから読者の引きが良ければそれだけで。

助言をするとすれば、
「主人公は許婚とその人をくっつけようと奔走し、」この「奔走し」の部分がこの物語の本編なんじゃないでしょうか？
設定もなにも、「奔走する」ということしか決まってないように見える。
まずはこの本編を考えるべきでしょう。