返信ありがとうございます！
彼女が、初恋相手を諦めきれない理由としては、

・危ないところ（ひったくりか何かに遭いかけた)のを助けてもらったものの、その人はお礼を言う前に立ち去ってしまった。親や家族にこのことを報告しようと思ったものの、助けてくれた相手に一目惚れしてしまったために恥ずかしくて伝えられず。
彼女としては、(もちろん好きだが)好きの気持ちよりも、お礼を言えなかったことの方が「また会いたい」いう気持ちの源。

主人公に協力を頼むのは、
・前述の通り家族には打ち明けていない上、婚約の話が出てしまったところに自分が恋している人に(家族が知らないとはいえ)会いたいと頼むのは気がひける。
彼女は内気な性格(という設定にするつもり)なので親しい友人もいない。
主人公に告白されたことが最後のチャンスと感じ、恥を忍んで頼む。

彼女は、最初は初恋相手にお礼さえ言えれば許婚と結婚してもいいと思っていたが、次第に突拍子もない願いに応えてくれた主人公に惹かれていきます。
そして、恩人の恋を知って応援したいと思い始めます。

主人公としては、彼女に何かしたいという純粋な気持ちで行動。
彼女の恩人の恋を知ってからは、「そこをくっつければ彼女は自由になるかも？」という気持ちで行動します。

私としては、こんな感じですが、まだまだ不足点があったり、説得力がないかもしれないかなと思います。