お二方、お返事が遅れてすみません。
方言によって意味が変わる語句（たとえば鳥取のタバコする（休憩する））や読者の大半が知らない語句（碁笥、六博など）は常用外の単語としてとらえられる感じでしょうか。子供向け歴史コミックとか読んでいると欄外に記述があったり、章ごとに単語をまとめたり……というのならば見覚えがあります。以後の例を考えますに、
「左様。ならばこの草より土と虫選り分けなむ」
　なるほど、草と土を基準どおりに分ければ良いのか、と主人公は理解した。
キーの単語（簡単な名詞。今回は土、虫、草と動詞の選る、分くなどの動詞、ついでに感嘆詞（？））がありゃ文脈はどーにでもなる、っといた感じですかね。
たとえ受けた側が誤訳をしていても別のところでカバーすれば大丈夫でしょうか。
読み取りやすくする工夫は上記と、さりげなく解説を挟む、みたいな感じでしょうか。
服部くん（コナン）やケロちゃん（さくら）とかは解説不要かもしれないですね。自然と身につく感じでしょうか。
拡大解釈ギリいけば、もしヨーロッパの政略結婚する貴族等の数か国語ザラみたいな感じでしょうかね。……でも現代日本を生きてく中で、身に着けるのは日本語、せいぜい英語、第三言語（中国語とか）でも実際、将来役立たせることができる人は多くもない……大半は凡そ、自分たちのコミュニティ＋敬語ぐらいでしょう。
苦にならない、の基準はわかりませんが大学のレポートの難易度を基準に、担任の教授と頭突き合わせて考えてみます。