闇堕ち・世代交代と聞くと否応なくスターウォーズが思い出されてしまうヘキサです。
あれは映画の放映順がああだったから、ダースベイダーの過去を後に放映することで逆に安心感があった感じもします。でも小説では視点ぶれや矛盾を引き起こしやすいので、時系列入れ替えは注意が必要かと……

三世代ものはわりとどこかがないがしろにされやすいんですが、二世代でうまくまとまっている作品として篠原千絵「闇のパープルアイ」を挙げておきます。これは初代主人公が受難続きだったので、二代目主人公はその絶望感を覆す、希望が凝縮されたようなチートっ娘でしたね。ファンからみると「感情移入しやすいのは初代のキャラクター、物語を終焉に導くのは二世代目のキャラクター」という感じでしたかな。

ガンダムネタが出たので近い感じでZ・ZZを上げてみますが、あれも「富野監督の思い入れが強いのは繊細な感受性のカミーユ、ですがそれ故に戦争の悲惨さに耐えられず、当時『物語を終わらせるキャラクター』として典型的少年漫画路線のバイタリティの高いジュドーが後を引き継いだような形だったように思えます。……新訳Zでカミーユが壊れないように頑張ったから、なんかZZの存在のなかったことにされた感がすごいんですけどね。

なろう系web小説に限って言えば、キャラクターの交代→キャラ萌えファンが離れる危惧、途中の鬱展開→そこで切る読者の危惧、は当然ある程度覚悟しなければいけないと思うんですが、私だったら「いいじゃん一作くらいやったって！」で好きにやりますかね、「何が書けていればよしとするか」を決めたうえで。

逆に「人気が出たので否応なく続編を」というタイプの作り方をしているものとして、ドラゴンランス（無印）+伝説→セカンドジェネレーション+夏の炎の竜→魂の戦争、というのがありますかね、早逝しつつも歴史に与える影響の強かったキャラクターもいれば、皆勤賞（寿命を超越した奴とか、無作為にタイムトラベルしてしまって不用意に介入してくるトラブルメイカーとか）もいました。新シリーズの度に「うまくまとまるんだろうか」と思いながら読み、読了後は「本当にうまく終わってる」と思わず溜息が出ましたね。初代の主人公がいまいちパッとしなかったけど……

なんやかんや言っておりますが、「好きに書いてみようよ！！」派です。