ファンタジーなのか、現代なのか、未来なのかが分からないので、何とも言えませんが、世界観とオチが固まっているのなら、とりあえず登場人物をどこかへ移動させ、喋らせてみてはどうでしょうか。

仮に最後のオチが、「会社の屋上で殴り合って、認め合う」だったとして、そこへ至るストーリー展開が思いつかないなら、まず何も考えずに、キャラクターを遊園地へでも行かせて、喋らせてみる。
いがみ合うキャラクター同士であるなら、「ジェットコースターで悲鳴を上げない勝負」とかが生まれ、一つのイベントというか、エピソードになる。

で、それが、「次は夜の射的で勝負だ、ゴラァ！」に繋がり、最終的な「会社の屋上での殴り合い」までの、起承転結の一つになるかもしれません。
ファンタジーなら、「頑固ドワーフの鍛冶屋」、未来なら、「義肢を直してくれる技術屋」など、シチュエーションはいろいろあると思います。

何にせよ、世界観とオチが決まっているのなら、ゲームで分からないままでもアレコレ操作をしてみる感覚で、いろいろやってみて、使えそうなら使って、ダメならそれはそれで、ていどから始めてみてはどうでしょうか？