1かな。

２のほうが考えられてるというか作者が考えやすい設定なのかなって気がするけど、１のほうがしっかりしてる印象。
たぶんラブコメだから世界観に脳のリソースを使わずキャラだけに集中できてて、主人公とヒロインが衝突できる要素さえあれば成立するので、その「これさえあれば出来る」という根幹の設定が出来てるためかな。
同じ理屈屋だけど貧乏と金持ちでキャラに落差ができてて対比しやすく衝突させやすい設定。
でも、その「理屈屋」がどんなところで衝突するかって内容が空のままなので、どちらかと言えば①だけど、推すかどうかはそこ次第かなと思う。
普通に考えれば「金持ち・貧乏」が発揮できる展開で「理屈屋」を衝突させる内容が好ましいわけだけど、そもそもキャラの落差は「金持ち・貧乏」だけではないと思う（ワードでこちらが拾いやすかっただけかな）ので、はっきりとはわからないかな。
ようは、「やりやいこと」は伝わってくるけど、その道具で「なにをするか」が見つかってない気がする。

２は、ロクに展開考えてないと書かれてるけど、１と比べて割と内容（なにをするか）が考えられている。けどイメージ先行でまとめきれてない印象。
展開考えてないと言うだけあって正直話がよくわからない。無理やりヒーローさせられ世界が半壊しつつも結果的に平和を守るというか世界を救う話なんだろう、という感じ。
こっちは「やりたいこと」も明確で、読み取れる範囲で言えばそれは「凄い悪魔に言われて無理やりヒーローさせられている」というこの部分だと思う。
悪魔がヒーローの後ろ盾になるっていう面白味はあるけど、それだけなので、パンチがないというのが忌憚ない意見。
１は、「理屈屋が衝突する姿、そんな二人が協力する姿」が面白いところで、見るべきところがある、楽しめる場所がある、んだけど、２はそれが弱いかなと。
「小悪党レベルが無理やりヒーローさせられてる」というのが読み取れる範囲での２の楽しみポイントだけど、この主人公がこれで衝突する相手は女悪魔か別組織の戦う相手かになるから、けっこうコメディが入らないと衝突が盛り上がりにくいと思う。
でも、それにしては重めなトラウマなど設定があってシリアスにしたいのかなと感じる。けど強力な女悪魔を上手く乗りこなせずに度胸のない小悪党レベルの主人公が七転八倒するような展開を想定してるようで、それはコメディではないかと思う。
結論として、まとめきれてないんじゃないかな、と。

１はちゃんと面白味が設定されてて見るべきところがわかりやすいので、読んでて早い段階でどんな話かを理解できればそのまま楽しめる作品になると思う。前述した「なにをするか」次第でその面白さはかなり変わると思うけども。
２は「やりたいこと」も「なにをするか」も明確なので、おそらく作者が「やりたいこと」をやってるときは楽しめそうかなと思う。けど反面、面白味にパンチがないのでそれ以上の楽しさは出にくくて、更に内容がまとまってないように思えるので、個人的には執筆に入るより練り直す選択をすると思う。
なので、１かな。