＞最近、二重応募不可ではないコンテストが増えてきていますよね。
不可ではないからいいのかな、と誤解する初心者が増えてしまうかもしれないので、一応。

とはいえ大野さんの回答が全てですが、最悪、二重契約になってしまうので二重応募は物理的に不可能で、仮に「二重応募OKです！」と書いてある新人賞があったとしても、やらないほうがいいし、ぶっちゃけそんな新人賞には応募しないほうが良いです。

そして、新人賞の予選とも言える一次審査で読む人のことを下読みさんと言うんですが、実はこの下読みさんは複数の賞で関わってる場合が結構あるんですよ。
だから、ほんとに最悪の場合「あれ、この作品ほかの賞の応募で読んだぞ？　マジかこいつｗ」ってなって応募した両方の賞でゴミ箱行きってこともあるので、二重応募は本当に止めたほうがいいです。
最近は応募総数が激増してネットも増えてるので詳細はわかりませんが、雑誌の新人賞のみだった２０年くらい前の話では、こういう事は思ってるより多くありました。
他にも改稿作品を送るとか、実は結構バレてます。バレると心象悪いので、余談だけども改稿作品を送る場合はちゃんと明記しましょう。

というか、はっきり言ってしまうと、そもそも編集部ないし新人賞にはそれぞれカラーがあるし最終的な審査員も違うから、本気で受賞を狙うならその賞に合った作品を新規で書き下ろさないと最後まで残らない。
二重応募は契約がカブるからとかそういう以前の話だったりします。
私も初心者だった頃はあるから可能性がゼロではないならって気持ちは理解できるのだけど、「この賞」のために書き下ろすだけのやる気はあって当然なので、二重応募なんてのは書くのサボってるだけで、仮に規約に問題がなかったとしても下読みさんや編集さんの心象はあまりよろしくない。
「やる気がない」としか映らないからね。