夜に伽をするから夜伽なので、
＞今夜の夜伽はどうなさいますか？
は確かに重複表現ですね。避けるなら
「今夜の伽はどうなさいますか？」
になるでしょう。

しかし『夜伽』はともかく『伽』という言葉では通じにくいと思えば、あえて重複表現を選ぶのもアリなのかもしれません。
とりあえず"今夜の夜伽"でググってみたところ36,500件。
有名重複表現である"後で後悔"の1,110,000件とは比べ物になりませんが、そこそこ使われてると言ってもいいかもしれませんね