ドラコンと申します。僭越ですが、ご質問につき、私見を申し上げます。
　
　漢字表記は、最終的には「書き手のセンス」に尽きますね。
　
　まず、単純に漢字の多さ、少なさをもって、読みにくい、読みやすいを判断するのは、【極めて危険】です。
　
　昔の電報のように、「全文カタカナ」の文章を、1、2ページ単位でスラスラ読めますか？　1、2回は音読しないと理解できませんよ。
　
　ひらがな書きされたせいで、長年意味不明だった例もあります。

「いわえ人々鉄道のひらけし時に逢える身を」（大和田健樹作詞『鉄道唱歌　第三集　奥州・磐城編』最終番64番。引用は、野ばら社刊『鉄道唱歌　増訂版』）

　この歌詞の「いわえ」が「祝え」とは、下記の動画の歌詞表記が、「いわえ」が「祝え」となっているのを見るまで、20年ぐらい気付きませんでした。

https://www.youtube.com/watch?v=lixbk2nmLlQ&list=PLdBIoSwfkr94lw6X-MKERw8U0nNKBhw05&index=3

　ついでに、『鉄道唱歌』は「歌」ですが、漢字かな交じりの歌詞を見ないと、歌詞の意味が理解できないことがあります。

　Wordの文書校正機能を使うのも一案ですね。「文書校正」の詳細設定で、「表記の揺れ」「かな書き奨励」「常用漢字以外の読み」にチェックを入れて、漢字レベルを「常用漢字」にしておけば、それ以外の表記は教えてくれますよ。Wordの文書校正の設定方法は、下記リンク先です。
　https://kousei.club/word%E3%81%A7%E6%96%87%E7%AB%A0%E3%81%AE%E6%A0%A1%E6%AD%A3%E6%A0%A1%E9%96%B2%E6%96%87%E7%AB%A0%E6%A0%A1%E6%AD%A3%E6%A9%9F%E8%83%BD%E3%82%92%E3%83%95%E3%83%AB%E3%81%AB%E6%B4%BB%E3%81%8B/

　とりあえず、読みも含めて「常用漢字」の範囲で書いておけば、極端な難読漢字を使うことはないでしょう。新聞の漢字使用は、原則常用漢字の範囲ですからね。

　Wordの文書校正は、新聞記事、ビジネス文書、公用文を想定していますので、小説では違和感があるかもしれませんが。

　かな書きして他の文の中に埋没してしまったり、かな書きして「意味不明」になってしまったりするなら、漢字で書いたほうが良いですね。

　逆に、かな書きでも「意味不明」「埋没」にならず、「読みを重視」する場合は、かな書きですね。ですから、「ひと晩」「ひと口」と書きました。