うーん。
まず「男らしいカッコよさ」と「イケメンのカッコよさ」は違うと思う。
「イケメン」は、語源的にはようは「顔が良い」というだけのことだから、見てくれがいい、見栄えがいい、そういうものじゃないかな。
だから、転じてカッコよさを「イケメンだ」って言うこともあるけど、それは絵になるカッコよさが伴ってこそのような気がする。
もちろん、カッコよさを目の当たりにして印象が変わったことで見え方も変わってカッコよく見えるようになる、これを指して「イケメン」と表現することもあるけども。

でも、例えば「ヘタレが発奮して鼻水垂らしながら誰かのために頑張っている姿」は、前提に「ヘタレ」があるので、ヘタレはカッコよくないしイケメンではない。
そんなヘタレが意地を見せて頑張るから、カッコよく見える。
つまりこれは男の意地であって「男らしいカッコよさ」であって、イケメンらしいカッコよさではないのではないかな。
かっこ悪いことがカッコいい、みたいな。
前提に「カッコよくない要素」があるからカッコよく見える、それ自体は演出として効果的な手法だけど、「イケメン」を表現するには向かないと思う。
ちなみに私もそういうキャラやシーンは好き。

「イケメンらしいカッコよさ」は、「キマってる」感が大事かな。
イケメンではないが、芸人のトレンディエンジェルのたかしが、飲み屋で後輩を「つまんねえ」とディスられて、自称酒が強いという相手に飲み比べを挑んで相手を泥酔させてグラスをテーブルに叩きつけ「クソつまんねえ相手だな、帰るぞ」って言って後輩つれて帰った。というエピソードを確か 酒のつまみになる話 で誰かが語ってた。
ちょっとカッコよく文字に起こせなかったけど、番組見てて話聞いたときはトレンディエンジェルかっこええ、と思ったよ。
意趣返しが上手くキマってるから、これはイケメンがやってもカッコよかったろうと思うと、「キマってる」「ハマってる」というのが絵になる条件ではないかなと感じる。

こういうのは、正直、自分がそういう経験をしていれば想像から書けるけど、それにしても引き出しは少なくなってしまうので、素直に誰かのエピソードを参考にしてしまったほうが良い。
「どういうのがイケメンと思うか」ではなく、「どういうイケメンエピソードを知ってるか」みたいな感じで。
それで言うと、芸人の「あのひと実はカッコいい」「先輩のこういうところカッコいい」とかってエピソードは探せばけっこうあるので、「ネタ」ではなく「エピソード」で探した方が参考にしやすいと思う。

＞あなたの思う『イケメン』を教えてください
私の場合は、やっぱ自分のために怒ってくれる人とかだねえ。単純なことではなくトレンディエンジェルのエピソードみたいに、こっちは言い返せないんだけどなって状況を察してやり返してくれたとき、超イケメンって思うかな。