他の方のコメントで充分かとは思いますが、いちおう相談の返信を。

1:
「男らしくいろ」という要求に疑問を感じる→実際にそういう傾向の自覚のある男性から聞いた話です。ただし、その代わりに「女らしい優しさ」を身に着ける気のある人を目指さないとただのネガティブ思考なだけです。
「女性のほうが安全だから」→ひどい性的嫌がらせを受けていたのであればそれも理解できます。ただ、落ち着いた時点で他者との関わりに目を向けなければ、いつまでもぼっちのままです。

2:
「しらかば２０２」「プリンセス・プリンセス」ともに、女性側の共通点は「男性恐怖症だけど男の娘には近寄られても平気だから」です。つまり「乱暴な人」を否定し「優しい人」を肯定している。この価値観が男の娘側と合えばうまくいくでしょう。だから、男の娘側が「自分のことしか考えない人」のままでは恋愛展開にはなりません。

ちなみに「プリンセス・プリンセス」の彼女側の話が「革命の日」です。複雑すぎる事情を持った年上のオレっ娘です……

3:
アレイさんが男の娘側に感情移入しているように見えるので、男の娘側のほうがいいような気がしますが。

4:
男の娘が自分の殻に閉じこもった状態で終わっても何にも面白くないと思うんですが。
言っちゃなんだけど太宰治の「人間失格」、「エヴァンゲリオン」のシンジ並みに自分からは何もしない主人公だなと思った。