難しさで言うと
簡単な方から
ショートショート
短編より少し長い中編
500～700行の短編と8万字ぐらいの長編（10万字をカットして8万字にするならわりと簡単。短編はこつがある）
10万字ぐらいの長編
もっと長い長編

の順番ですかね……いやわからないですけど。
泣く泣くカットするぐらいなら、全部盛り込めばいいのでは？
短編は一つの主題に、蛇足を付け足していって作る感じです。

短くするということですので、その自分の物語の中で、これはカットしても問題ないな、という部分を自分で発見する必要があります。例えばこのキャラ自体が全く必要ないな、とか、このイベントは中だるみするし面白くないな、とか。
もし全て必要なのであれば、カットする必要はありません。
賞に応募しなくても作家デビューできますし。人気があれば。