これはあれですじゃないですか？　イデオロギーを出しすぎるとダサくなるやつ。『メッセージ作品』という意識は少なくとも執筆中は捨てたほうがいいと思います。

１．作品のイデオロギーに合わせて作中現実を都合よく改変したらそれはメッセージ作品じゃなくてアジテーション作品になってしまいます。エンタメなんだから面白けりゃ正義って考え方もありますが、リーフェンシュタールの『意思と勝利』に似た倫理的問題を孕まざるをえないでしょう。ぶっちゃけ個人的には悪趣味だと思う。
周囲の大人や女子たちを悪人に仕立てるより、その男の娘が偏屈で神経質なために、善意の行動やちょっとした言葉尻をつかまえて「男性差別だッ！」と考えてしまうみたいな方向性が良いんじゃないだろうか。たとえば「担任から教材をふた箱運んでほしいと頼まれたとき、重い箱を自分が、軽い箱を一緒に呼び出された女子が運ぶことになんとなく決まった」とか、「隣の席の女子が生理痛で早退してしまったので日直をひとりでやる羽目になった」とか、「クリスマスプレゼントに童話の王子様みたいなかっこいい服が欲しいってねだったのにサンタさんが枕元においてくれたのは新幹線のイラストが描かれたダサTシャツで、一方妹はフリフリしたスカートをもらって"お姫様みたい～"とはしゃいでいた」とか。そういう日常生活のちょっとした不公平感を大げさに捉えてしまう性格ゆえに勝手に追い詰められて次第に世間と感覚がずれていく未来の男の娘……。うん、生々しくて良いんじゃないですか？　じっさい女装界隈って、女性嫌悪をこじらせて参入してくる人間そこそこいますよね……。
まあ、元々の性格がそうだったっていうのはエンタメとして地味なので、少年時代の彼に思想を吹き込んで、形のない日常生活の違和感を「男性差別による被害者意識」に誘導していく年長者とか、少年の女性嫌悪の原型になる「男性一般を異様に憎んでいて、少年を男だというだけの理由で理不尽な目に合わせる悪女」を一人づつ配置するくらいはあってもいいかもしれない。このふたりが親戚のおじさんと母親とかだったら設定としてコンパクトにまとまりそう。

２．現実問題、男装女子とかメンヘラっしょ（ド偏見）。自己肯定感が低すぎて、周囲からちやほやされても「みんな本当の私を見てくれない……」と内心卑屈になっていたところ、男の娘になじられて「彼だけは本当の私を見てくれる……！」みたいになったってことでどうでしょ？　男の娘がクラスで浮いてることも気づいてて、逆に「私だけが彼の理解者なんだわ！　運命！」みたいなテンションで近づいてくる。イメージとしては、芽が出ないバンドマンのDV彼氏に尽くしちゃう系の依存体質サブカル女子みたいな感じ。恋愛にも発展させられるし、不安要素によってサスペンス感も出せるので悪くないと個人的には思います。
ていうか逆に男装女子の思惑にどこかいびつさや勘違い要素がないと、心を開かない男の娘と恋愛にはなりようがない気が……。

３．質問からは男装女子の内面や問題意識、行動原理が全然設定されてないので比較不能。現状だと男の娘のほうが人格のディテールが揃っているのでこっちを主人公にするのが順当という感じがする。それと、あとはこの先の展開をどうしたいか、ですかね。物語上の"試練"が男の娘と男装女子のどっちに主に降りかかる予定なのか？　試練を受けるほうが主人公です。

４．一般論としてコメディタッチの軽い読み味のほうがとっつきやすいので、まずは表面的にポップで明るい作風を検討するのがいいかとおもいます。シリアスを前面に出すのは次善のアイデアじゃないでしょうか。自分が１～３で提示したアイデアはコメディタッチでもシリアスでもいけそうな感じがしますが、コメディ調にしても「生まれ持った性役割を全うできなかったはぐれ者たちの哀愁」みたいな感じは多分残るので、そんなに軸がブレることはないと思います。

作品のコンセプトを半ば否定するような意見になってしまいましたが、気を悪くされたらもうしわけないです。
ただやっぱり、キャラの思想に正当性を与えるために周囲をサゲるのはいいやり方じゃないと思います。それをやるとどうしても作品世界がチープにならざるをえない。
質問の筋立てを読んでも、女性には女性の生きづらさがあるのにそれが男の娘からは見えていないだけという印象がやはり強いです。
……いや。あるいは逆に、出てくる女性を悪女ばかりにして男の娘の女性一般への復讐劇という方向で、爽快感一点突破を狙う手もエンタメ的にはありっちゃありかもしれない。男の娘の女性一般に対する嫉妬心や敵意に読者をしっかり共感させることができれば、歩道に車で突っ込んで女性の集団をなぎ倒しても理論上はハッピーエンドになりうるわけで……。読む人を選びそうだけど需要はそれなりにあると思う……。それならそれで過剰なくらい女性の言いなりに社会が回ってる世界を描く必要があります。たとえば学校では女子グループから凄惨ないじめを受けているが、勇気を出して大人に告発しても「女がそんなことをするわけ無いだろう嘘つきめ！」とか「女にいじめられるような軟弱者が恥を知れ！」みたいなめちゃくちゃな論理で逆に殴られるとか、担任はいじめを知っているがロリコンのドMなので女子グループの言いなり状態で助けてくれないとか、家に帰ると母親が給与明細を片手に「この甲斐性なしが！」とかわめきながら父親に暴力をふるっていて、帰宅した息子を見るとこれみよがしに「男なんて産むつもりじゃなかった！　苦労して育ててもどうせ大人になればこの男みたいになるんだわ！」吐き捨てたり、「あんなふうに育たないように子供のうちに矯正してあげてるの！　感謝なさい！」といいつつ少年を柱に縛り付けて折檻したり……みたいなひたすら露悪的でハードな展開がいい。こっち方向に振るなら今度はリアリティを完全度外視しないといけないでしょう。女なら往来で人を刺してもお咎めなしくらいの世界じゃないと盛り上がらない。その場合主人公は男の娘で、男装女子は主人公の手管によって恋愛感情を持つようになり弄ばれて最後は捨てられるか死ぬか……。男の娘は女性一般への復讐を心に決めてからは計画的かつ冷徹に立ち回り、文体はシリアス寄り。……って感じでしょうか。世界観が倒錯してますが一種のピカレスクロマンですねこの場合。これはこれで面白いようにも思います。

まともな意見はもう出揃ってるようだったので妄想で好き勝手言わせてもらいましたが少しでもなにかの参考になれば。ではでは。