サヴァさんもおっしゃっていますが、要は【カンニング】や賭博における【イカサマ】です。
カンニングなんで犯罪とか デメリットはあっても構いません。要は結果をだしゃいいのです。勝ったもん勝ち。
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【カンニング】はともかくイカサマは別ジャンルとして【カイジ】などのイカサマ前提頭脳戦とかがジャンル確立しているので有りっちゃあ有り。イカサマを逆手にとっての逆転無双劇とか、男の子大好きでしょう?
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または少女マンガ系のテンプレ・イケメンのスペック説明の省略にも。
要は【ズルをしたレベルの才能や教養、美貌をもつ高スペック】という意味で、何気に悪意と嫌味ひがみに満ちた嫌な言い回しでもあります。
【親の七光り】とかに近い、もっと嫌味な言い回しね。
女はフワっと漠然としながら、言葉の意味のニュアンスを、的確にえぐってくるねん(笑)