＞どちらがいいのでしょうか？
どちらでも良いと思うけど、時系列を限定しないほうが良いと思う。
つまり「どのタイミングでも問題ない話題」ね。
例としては主要キャラのキャラクター性をアピールする話題なんかが適切じゃなかろうか。
キャラ立てはどのタイミングでしても良いし、どのタイミングでも必要なもので、「キャラの性格が変化する」というコンセプトでない限りは全てのタイミングで設定に大きな変更がないためです。

これはあくまでプロットをちら見しただけの外部の人の無責任な発言だからこうしろという発言ではないけど、
＞やる気、行動力ともに基本ない小心者
主人公の設定にこうあるので、「主人公がどのように小心者か」をアピールできるエピソードを１つ考えてみたらどうでしょう。
他の設定は一切説明しないで、「主人公は小心者である」という事だけがわかる、短編どころか掌編サイズの原稿用紙１０～３０枚程度のショートストーリー。
「主人公と幼馴染が一緒に街を歩いている」「少し治安の悪い場所を幼馴染は堂々と歩き、主人公は避けるように歩く」「その様子を見ていた幼馴染にヘタレと言われ、挑発してきた不良に幼馴染は喧嘩を売り、止めようとする主人公」
だから治安の悪い場所は行くの止めようと言ったのに、と二重に落として終わり。
こんな感じ。

本編を書くことになった際に流用しやすいという下心もあるけど、キャラ立ては上手くて不味いことはないし、単にキャラの特徴をアピールするだけなので設定的に難しいことは何もないため、練習としては最適だろうと思います。