ぶっちゃけフリルやらリボンやら「露骨に女らしい」タイプがウエーブで、可愛い系ヒロインにしたかったらこれって感じじゃないでしょうか。ストレートはややフォーマルなカッチリしたのが似合う、ナチュラルはややルーズなのが似合うってくらいで。
その三分類って最近出始めたものだから小説ではあんまり意識していないことのほうが多いと思います。現代ファッションものならともかく。

あと、作品の作風全体で決まることもあります。例えばサザエさんは全員パステルトーンの衣服だけれども、これはそういう「明るく穏やかな世界」を象徴しているんだと思いますよ。骨格や服の形状にしても絵描きの絵柄や世界観のほうが強く影響します。あまりその分類にこだわり過ぎると「キャラがその世界から浮いて見える」こともあるので（リアルでもこだわりすぎると『流行から浮いて見える』とみなされます）、ほどほどに。