他の方が「猿山」と称しているのが的を得ているな、と思っていたのですが
・そもそも、スクールカーストの基準って何？
この「ものさし」がわからないと何とも言えません。

学生時代の教官が「素材の開発ってのは、『新しい素材』を見つけることではなく『新しい評価基準』を見つけることなんだよ」と言っていました。

阪神大震災では、非常に強い直下型地震だったため、それまで地震対策は横揺れしか想定されておらず、この時に縦揺れ対策が考えられ始めました。
東日本大震災では、液状化のため建物が丈夫でも地盤が傾き、これ以降地盤強化してから建物を建てるのが基準となりました。

ロード・オブ・ザ・リングでは、持ち主を操る指輪を前にして、良心のある力ある者らは持ちたがらず、積極的に持とうとする者は野心家で信用がおけず、結果、無力ではあるが心の強いホビットの主人公が指輪を持つことになりました（このため、伝統的にホビットモチーフの種族は攻撃的な能力が低い代わりに、心身ともに防御力が高い傾向にあります）。

こういう構造を考えずに、安易に「カースト最下位にしていたほうが話が盛り上がるじゃない」で初期設定を決めてしまえば、終盤になって迷うのは当然だと思います。

以前に挙げた「陽キャラヒロインが陰キャラ主人公を激ラブ状態」というのは、陽キャラが「他の人が気づいていない陰キャラの良さを私だけが知っているのよー！！」という状態。
成長していって惹かれていくのは、「その頑張り、結果を認めた」状態。
なので、「周囲の評価」に左右されがちなので、相手側の魅力がちょっと落ちがちなんですよね。それまで陰キャラのこと好きじゃなかったのかと思うと。

そして「学校という閉鎖された空間が好き」という発言でちょっとと思ってしまったんですが、その「周囲の評価」を決める「大人の目線」がない。ちょっと厳しい意見かもしれませんが、それだけで学園ものをやっていると行き詰まる可能性があります。

学校という空間が嫌いでしたが、今事情あって多少なりとも関与している身としては、現在の学習指導方針が昔と大幅に変わっていることに、いろいろと感慨を持って接しています。「あんなもん意味なかったんじゃない？」という項目は削れ、「これ本当に社会に出てから必要だよね」というものが増えている。

サイドさんの物語の学校が、どんなカーストを構築しているのかはわかりませんが、その閉鎖された空間から卒業した後の、外の世界を意識した思考ができていなければ、物語を続けていけばいくほど苦しむことになるんじゃないでしょうか。