>「ふざけた性格」で「一欠片の良心も持ち合わせていない」人物

これだけ聞くと「小者」「道化」感が強く、ラスボス感があんまりしないんですが……？

>敵対している主人公達は勿論、一応は味方の関係にある(用が済めば切り捨てる予定)相手に対しても、相手の信念を皮肉ったり、尊敬する人をクソミソに貶したりして怒らせるのを楽しむ傾向にあります。

なんか、特撮とかでよくある「仲の悪い悪の組織幹部たち」のひとりもしくは全員が思い浮かびましたが、トップというイメージに繋がりません。

何かの組織のトップだとしたら、敵であってもある程度の統率力、カリスマ性みたいなものが必要な気がするんですが……、まあ、トップでなければいいんじゃないかな、的な。

＞「不愉快な癖に出ずっぱりなキャラ」と思われかねません、自分としてらこのキャラがラスボス最有力候補だけに寧ろ登場が歓迎されるようなキャラに仕上がらないとまずいのです。
＞この手のブラックユーモアのコツはなんでしょうか。

うーん……組織のトップではなく、傍観者的に介入してきて邪魔する一匹狼系なら「まーたウザいのが来た」くらいで歓迎されそうなんですが。
もしくは、最初は一幹部で元ボスを陥れて成り上がる、くらいやればそれなりにラスボス役は務まりそう、という気がするんですが。

味方に対しても「相手の信念を皮肉ったり、尊敬する人をクソミソに貶したりして怒らせるのを楽しむ」の時点でこいつがトップに立っている状態というのが長続きしないと思うので、最後のほうで成り上がる、ならどうでしょうか。