心配されてる通り、確かにくどいかな？　と思います。
それは、二度も同じ性格描写で「くよくよしすぎ」というのもありますし、「前と同じネタを使ってる」という事でもありますし、「じゃあ前回出来たのはなんでだよ」というツッコミもあります。

特に個人的に気になるのは最後の「前回の事が無駄になりかねない」ってとこで、その前回の様子がわかりませんが、例えば仲間に支えられて立ち向かう勇気を得たという展開だったとすると、今回また同じ事で思い悩むとそういう仲間への信頼がなかったことになってしまう。
だから、「くよくよしすぎ」な性格で弱気な人物であったとしても、二回目はすぐに立ち直るほうが良いし、深刻に悩んで弱音を吐き出す場合は前回と明確な違いがある場面にしたほうが良いと思う。
例えば、前回は頼りになる仲間がいたけど、そのときの戦いで死んでしまい、今回はいない、とか。
仲間の死は大きすぎる変化なのでもっと身近なパターンにすると、
例えば、前回は自分の無力さに悩んでいて、今回は自分の采配で仲間を死地に追いやってる事に悩んでいる、とか、「弱音を吐く」という展開自体は同じでもその内容が違うという形。
やりすぎればやはり「くよくよしすぎ」という印象しかなく、例にするなら「新世紀エヴァンゲリオン」のシンジくんがこのパターンで最終的には立ち直れないくらいまで凹むわけですが、まあそこまでではないでしょう。

「弱音を吐く描写」を入れるかどうか悩んでおられますが、正直、作品を読んでみてコンセプトをもうちょい聞かないと、描写自体の是非は答えられないと思う。
入れるならば「前回と同じ」にはならないようにすべき。
で、「前回と同じ」ではない最たる選択が「描写は入れない」という事なので、「入れない」選択がトップに来ていると思う。
ただ、それだとキャラ表現としてどうなの、という事もあろうし、しかしそれは作者本人や作者に近いほど作品を理解していないと意見として正しく発言できないと思う。

作品をなんも知らない第三者が無責任に助言するなら「同じなら入れんほうがええんちゃう？」って感じですが、描写を入れるにしても工夫のしようはある、と考えてみると良いかもしれません。

余計な事かもしれないけど、「同じ展開にして同じネタで悩む」という展開から、前回との違いを浮き彫りにして、例えば「そうか、ヒロインは大事な人だったんだ」とか気がつく、というキャラ描写とは別の描写もできるし、「同じネタはダメ」というわけじゃなく、何にしても工夫次第。
そのため、そもそも「その描写を入れたいかどうか」という作者の選択が全て。
ただ、「キャラ描写のためだけ」というなら、すでにやったネタだし、何度も強調することではないと思うし、作者としてもやりすぎかもという自覚があるため、物語的には不要な描写ではないかと思う。