＞①～⑤のことがタイトルとあらすじで伝わっているのかと疑問に思って質問させていただきました。

少し伝わりにくいようです。
どういったストーリー展開になりそうかは想像がつきますが、もやっとした感じがします。
理由は蒼太と初凪のどちらが主人公なのかはっきりしないからではないかと。

初凪は幼馴染の蒼太に「幼馴染は魅力がない」と宣言されてしまい、それを覆すために行動を起こすわけですよね。そして、蒼太が陥落して終わると。
そういうことなら、このストーリーは初凪を主人公にした方が分かりやすくなりそうです。初凪にとって、目的、障害、障害を乗り越えるための行動、行動の結果がすべて揃っているからです。

蒼太を主人公にした場合はどうでしょうか？
その場合ストーリーは蒼太の視点で進行します。なので、蒼太が初凪のことをどう思っているかが重要になります。でもタイトルとあらすじから、そこがいまいち見えてきません。

スレ主様に一つ質問。
ストーリーの序盤の段階で、

１）蒼太は初凪のことを好きなのでしょうか？
２）恋愛感情を意識しているのでしょうか？
３）心の底に恋愛感情はあるのだけれど、本人は気がついていない状態なのでしょうか？
４）意識の表でも裏でも、あまり興味をいだいていない状態なのでしょうか？
５）実は「深く関わるのは遠慮したい」というくらいの気持ちなのでしょうか？

推測するところでは、１～３のどれかなんだろうなと思いました。

＞「幼馴染って、負け確定の魅力ないヒロインだよなー！」

この言葉はラノベかアニメのヒロイン類型についての一般論を言っただけなのかなと。初凪を指して言った言葉ではないと思うのですが、そこはいいでしょうか？

もし蒼太の本心が４か５で、意識的に初凪との恋愛を拒否する感情があったのであれば、そこを覆そうとアプローチしてくる初凪との戦いという構図になり、ストーリーは成立します。でも、そこまでの構想ではないんじゃないかという気がします。

蒼太の本心が１～３ならば、

＞焦った初凪はとある秘策を使って、幼馴染の良さを教えるために蒼太と同棲することにした。

という展開は最初からラッキーな成り行きで、あまり障害らしき要素がありません。序盤早々で陥落してしまってもおかしくない感じがしてしまいます。

あるいは一案として。

蒼太があくまで「幼馴染って、負け確定の魅力ないヒロイン」という持論にこだわり、ゲーム感覚で勝負するつもりで初凪との同棲生活を始めるというノリはあるかもしれません。それだったら、初めはゲームのつもりだったのが、いつのまにか本当の恋愛に変化していくという物語が成立するかもしれません。

まあ、このあたりがスレ主様の狙いに近いのかなと想像したりはするのですが。

仮にそうだったとして、示されたタイトルとあらすじでは少し考えて何となく想像できるというくらいで、少なくともスパっと伝わる感じではないんですね。

例えば『乙女ゲームの破滅フラグしかない悪役令嬢に転生してしまった…』なんて、一瞬でわかるっていう感じがビンビンするじゃないですか？