＞あと、今気がついたんですけど、この質問、テーマが途中で分岐してますね。
いや、普通は自分が書いた文章だとそういうことにも気が付かないから。
冷静に自分の文章を客観視出来ているのだと思いますよ。

でもそれはデメリットとなる部分もあって、要するにハタと振り返ってしまって「いやこれおかしいよな？」とか「これ出来てるのか？」とか、自分で自分に疑問を感じてしまいやすい。
これは、創作においては非常に足を引っ張る事があります。

例えばコレ。
＞その世代・年齢特有の「青臭さ」「不器用さ」を文体で表現するにはどうすればいいのか、ということです。
文体、まあおそらく文章でって事だと思うけど、文章でそれらを完璧に表現することはまず出来ない。
例えばここで「青臭いセリフ」を書いたとしましょう。
でもそれは、読む人にとっては「ただの痛いセリフ」に見えてしまうし「理想を追い求めてる人」のようにも見えてしまうし、「文章それだけ」では受け取り方次第でどうとでも読めてしまうのです。

だから、「どういう状況で「このセリフ」を吐いたら青臭く見えるだろうか？」と考えるべきで、「思考の過程をどの程度まで文章にすれば」という話ではないのですよ。
文章ではなく、状況すなわち場面、そういう場面にする展開、エピソードの単位で考える。
「青臭さ」をエピソード全体で表現するんです。
文章で「どの程度まで書けば」という事じゃないんです。