はじめまして。アウトサイダーKと申します。
初めに申し上げておきますが、私はただのアマチュア作家ですから、出版業界などの内情なども知りません。
ですので、単なる一意見としてお聞きください。

ストレイシープさんは最初の書籍化打診を職場で相談なさり、ここに相談を投稿されていることから、自作を書籍化したいというご意志はあることと推測いたします。

その上で、「趣味の延長ていどなら」可能との言葉をもらっているのでしたら、別の会社に勤めるわけでもないのですし、職場の問題はクリアなさっているのではないでしょうか。
別の懸念事項がございましたらお教えください。

小説執筆に自信を持たれていないのでしたら、担当さんが付き、相談相手となってもらうことで作品を書く上で有益な効果が出るかと思います。

それから、最初に書籍化打診をもらった出版社と話をするか、メディア企業を通すかについてですが、ストレイシープさんは最初の出版社に何かご心配な点をお持ちなのでしょうか。

その出版社の展開している他の作品を見て、自作とは合わないと感じられたのでしたら他の出版社との契約の可能性を考えてもよいかもしれませんが、そうでないのでしたら、なぜお悩みなのかが分かりません。

メディア企業というものがどういうものなのか私は存じ上げませんが、直接出版社と契約することを上回るメリットがあるのでしょうか。
仲介業者を挟むと時間と金が消費されるのではないかと思うのですが、その点をどのようにお考えなのか、ストレイシープさんのご意見を伺いたいです。

最後になりましたが、書籍化契約をなさる場合、本業に影響が出ない程度の時間配分で書籍化作業（執筆・修正・校正）を行わなければならなくなるかと思いますので、出版社との締め切り設定交渉は慎重になさることをお勧めいたします。