設定が多くてちょっと把握しきれなかったのですが

＞イカサマをしかけてるレベルの最強のギャンブラーだが、実は全て正攻法でしか戦ってない

この時点で『強運』という最強チート能力しか思い浮かばないんですが、そういうのはダメでしょうか？
もしくは『悪運』とかですかね、勝つ代わりに何か大事なものを失うとか。